Зафиксированный в Житии Иоасафа факт родства святого с князем Борисом Васильевичем имеет литературное происхождение: сообщение о приходе к Иоасафу Ржевского князя Бориса, предлагавшего святому богатство, находится в той части Жития, которая переписана с Жития Паисия Великого (в первоисточнике некий египетский князь таким же образом искушает Паисия). Как сообщается в Житии, семи лет князь Андрей был отдан учиться грамоте. После достижения «совершенънаго возраста», уступив настоянию родителей, женился, но спустя год его жена умерла. Пострижение князя в Спасо-Каменном монастыре в Житии отнесено к 6960 (1452) г., при этом игуменом обители назван Кассиан, отдавший Иоасафа в послушание старцу Григорию, «иже последи бысть епископ Ростову» (Григорий занимал Ростовскую кафедру в 1396–1416 гг., о пребывании его в Спасо-Каменном монастыре исследователям ничего не известно). В иночестве Иоасаф прожил пять лет и преставился 10 сентября, «на память святых мучениц Минодоры, и Митродоры, и Нимъфодоры». Таким образом, согласно Житию, кончину Иоасафа исследователи относят к 1457 г. (в церковной историографии датой преставления Иоасафа традиционно считается 1453 г.). В Житии повествуется об Иоасафе как об исихасте, рассказывается о совершении им Иисусовой молитвы. В тексте есть обширное заимствование из широко распространённого на Руси сочинения «Молитва к Господу Богу нашему Иисусу Христу, Иоанна Златоустаго моление» (начало: «Господи Иисусе Христе, Сыне Божий, помилуй мя, грешнаго. Аще кто сию молитву, требуя ея, глаг(о)леть, яко из ноздри дыханиа…»). Один из списков «Молитвы...» находится в сборнике, который традиционно связывают с именем Паисия (Ярославова) – Российская государственная библиотека, однако в нём отсутствует указание на авторство Иоанна Златоуста. Впоследствии эта статья вошла в «Цветник священноинока Дорофея». В связи с этим Игнатий (Брянчанинов) полагал, что именно по «Цветнику...» «обучился Иисусовой молитве преподобный Иоасаф Каменский». Однако в Житие Иоасафа «Молитва...» не могла попасть из «Цветника...», который был составлен не раньше XVII в. (в данном сборнике в «Молитве...» нет указания на Иоанна Златоуста). При описании трёх первых чудес в Житии Иоасафа в качестве литературного образца были взяты чудеса князя Фёдора Смоленского и Ярославского: чудо «О некоем человеце Тимофее» восходит к чуду князя Фёдора «О болящем трясовицею», рассказ «О юноши князе Романе» – к чуду князя Фёдора «О юноше князе Романе», чудо «О жене» – к чуду Фёдора «О жене слепой». В Житии Иоасафа также приведены два самостоятельных рассказа о чудесах: «О избавлении мужа Иоанна от беса» и «Об исцелении несовершенного умом отрока Сампсона». Автор Жития Иоасафа составил также службу святому, как он сам свидетельствует в Житии: «…Мне же, смиренному, преже написавшу канон святаго, и тропарь, и кондак…» Служба Иоасафу обнаруживает зависимость от службы князю Фёдору Смоленскому.