По мнению исследователей, Житие Иоасафа компилятивно: вступление, Похвала святому и предсмертные молитвы Иоасафа восходят к Житию Евфросина Псковского (а через посредство этого текста – к Житию Дионисия Глушицкого), рассказ о жизни Иоасафа в монастыре – к Житию Макария Калязинского, начало рассказа о кончине святого списано с незначительными изменениями с Жития Павла Обнорского. Части текста, в которых сообщается об авторе Жития, восходят к Житиям Стефана Махрищского и Макария Калязинского. Во фрагменте, взятом из Жития Макария, заменены слова, датирующие создание Жития: вместо «и се уже 64-му лету совершающеся по преставлении святаго» (Российская государственная библиотека) читается «и се уже в лета 6985-му совершающуся, по преставлении святаго». По мнению исследователей, эта дата не может обозначать время создания Жития Иоасафа, поскольку оно основано на значительно более поздних текстах. Исследователи считают, что дата, вероятнее всего, связывает Житие Иоасафа со «Сказанием…», в котором под 6985 (1476) г. помещён рассказ о пожаре в Спасо-Каменном монастыре. По мнению исследователей, ориентируясь на агиографический цикл, посвящённый Макарию Калязинскому, автор Жития Иоасафа оставил в зашифрованном виде своё имя (попытка применить простую литорею даёт варианты, которые исследователи готовы принять за зашифрованное с искажениями имя Максим). Однако исследователи признают, что либо шифровка содержит ошибки, либо применён более сложный вид литореи. Работая над Житием Иоасафа, автор расспрашивал старцев обители и изучал записи Паисия (Ярославова), которые «той собра от старых от многых книг после пожара Каменнаго монастыря». Записи старца Паисия автор Жития взял за основу своей работы («егда же обретох в свитцех написано от старца Паисеи Ярославова и прочтох, в нихже и обретох вкратце написано бяше еже о житии и о исправлении святаго, и преподобнаго, и благовернаго князя Иоасафа, и радости исполнихся, яко не вотще труд ми бысть»). Однако Житие имеет ряд серьёзных расхождений со «Сказанием...». Согласно Житию, Иоасаф (в миру Андрей) был единственным сыном Заозёрского князя Дмитрия Васильевича, младшего сына великого князя Василия II Васильевича (сын с таким именем у великого князя Василия II исследователям неизвестен), и княгини Марии. Святой также являлся, по Житию, анепсеем (от греч. – племянник, двоюродный брат) Ржевского князя Бориса Васильевича. В генеалогии Иоасафа автор Жития совместил два княжеских рода: род великого князя Василия II, у которого был сын Борис, удельный Волоцкий князь, правивший Ржевом в 1462–1494 гг., и род Ярославского князя Василия Васильевича, имевшего сына – Заозёрского князя Димитрия.