По преданию, на одной из переправ был чудесным образом спасён от потопления. Несколько раз Иоанникий намеревался оставить настоятельскую должность в Петропавловском монастыре и удалиться на покой. Однажды во сне увидел себя среди поля перед тремя дорогами: первая – к Рыхловскому монастырю – шла по цветущему полю; вторая – к Петропавловскому монастырю – была усеяна маленькими кочками и лужами; третья, самая узкая дорога – к Глинской пустыни – поросла колючим кустарником и тянулась по оврагам. Проснувшись, Иоанникий решил следовать «тесным путём» – поселиться в Глинской пустыни. В начале 1845 г. Иоанникий подал прошение Черниговскому архиерею об увольнении его от должности настоятеля с перемещением на покой в Глинскую пустынь. Увольнение последовало 6 сентября 1845 г. Обладая добрым и миролюбивым характером, Иоанникий советовал братии прощать согрешения друг другу. В первые годы жизни в Глинской пустыни порой терпел от них упрёки и насмешки. «Приду, бывало, – рассказывал старец, – начну уговаривать их и просить примириться; вот тут-то мне и достанется. Откуда, говорят мне с насмешкой, явился такой миротворец?! Уходи отсюда! Какое тебе до нас дело?» В сентябре 1849 г. Иоанникий подал прошение о разрешении совершить паломничество в Иерусалим, поскольку «во время постигшей продолжительной болезни дал обет поклониться Гробу Господню» (Российский государственный архив древних актов). Осенью 1850 г. вместе с группой паломников посетил Палестину и город Миры Ликийские. Во время молебна у гроба особо чтимого им Николая Чудотворца лампада, висевшая над гробницей, чудесным образом наклонилась, и из неё на Иоанникия излилось масло. Свидетели этого события воскликнули: «Милость святитель изливает на архимандрита». Имел беседу с Иерусалимским  патриархом Кириллом II, который советовал Иоанникию ввести в русских монастырях единое келейное правило, сделав его обязательным для всей братии. На обратном пути из Палестины Иоанникий посетил Святую Гору Афон, некоторое время жил в одной из келлий, в начале июля 1851 г. вернулся в Россию. 24 декабря 1858 г. в Глинской пустыни принял постриг в великую схиму с именем Илиодор. Восприемником при постриге избрал своего духовника иеросхимонаха Амфилохия (Скубырина). В 1863 г. по благословению настоятеля Иннокентия (Степанова) Илиодор вместе с келейником послушником Викентием поселился в трёх верстах к востоку от монастыря, рядом с рекой Обестой (впоследствии здесь был основан Спасо-Илиодоровский (Дальний) скит Глинской пустыни). Отшельники вычитывали девятый час, вечерню, повечерие, канон Божьей Матери, молитвы на сон грядущим. Ночью служили утреню, в 10 часов утра – третий и шестой часы, обедницу. Между всеми службами исполнялось продолжительное келейное правило.