Наиболее полное, второе издание содержит помимо молитвословий и предисловия иеромонаха Антония (Стаховского) три проповеди Иоанна, произнесённые им в бытность проповедником Киево-Печерского монастыря: «О Страшном суде», «В день Рождества св. Иоанна Крестителя» и «На преставление святителя Иоанна Златоуста». Некоторые исследователи считают, что в книге, в основном, представлены компиляции проповедей Иоанна Златоуста. В 1707 г. вышли два сочинения Иоанна: «Псалом пятидесятый, от Писания взятый» – толкование псалма 50 и пересказ евангельской истории о Христе и раскаявшемся разбойнике (издано в типографии Киево-Печерской лавры) – и «Богородице Дево, радуйся» (издано в Чернигове). Последнее – самое обширное из поэтических произведений Иоанна: оно содержит более 23 тыс. стихов. В этой книге он в стихотворной форме изложил молитву «Богородице Дево» и другие хвалебные песни в честь Богородицы, а также поместил рифмованное толкование Богородичного канона, собрание свидетельств Священного Писания, Священного Предания и церковной истории о почитании Пресвятой Богородицы и о Её чудесах. Завершается книга описанием чудес от икон Божьей Матери, в котором особое место занимает описание чудотворений от Ильинской Черниговской иконы Божьей Матери, явленной в 1658 г. Цель книги, по словам автора, заключалась в том, чтобы для пользы чтущих «расширить посланную от Бога через ангела песнь похвальную» Божьей Матери. Некоторые молитвы Богородице даны им в стихотворной форме, дополнены. Признавая компилятивный характер сочинения, Иоанн писал: «Не новое аз пишу, з святых собираю… слово многими рифмами разширяю». Он отмечал, что часть сведений им была заимствована из сборника Димитрия Ростовского «Руно орошенное». Димитрий критически отнёсся к выходу в свет сборника стихотворных молитв Богородице, он писал по этому поводу в одном из писем митрополиту Стефану (Яворскому): «Бог дал тем виршописцам друкарню, и охоту, и деньги, и свободное житьё, но мало кому потребные вещи на свет происходят». В 1708 г. увидела свет книга «Феатрон, или Позор нравоучительный, царем, князем, владыкам и всем спасительный». Книга представляет собой перевод с некоторыми изменениями латинского оригинала – сочинения папского каноника А. Марлиана «Театр политический» («Theatrum politicum, in quo quid agendum sit a principe et quid cavendum, accurate praescribitur»), изданного в Риме в 1631 г. В предисловии Иоанн пытается оправдать использование им сочинений писателей, не принадлежащих к православной церкви, особо отмечая, что его заимствования из сочинений западных богословов не носят механического характера, но подвергаются творческой переработке в духе святоотеческой учительной письменности. В предисловии указана цель произведения: дать наставления начальствующим лицам, чтобы они «облеклися в добронравие», старались «всякое безчиние искоренити» и тем самым дали хороший пример своим подчинённым.