Существует предание, что перевод Иоанна в Тобольск стал следствием ссоры архиерея с князем Александром Даниловичем Меншиковым. Считается, что при отъезде в Сибирь Иоанн предсказал ссылку А.Д. Меншикова (в царствование Петра II А.Д. Меншиков был сослан в Берёзов (ныне посёлок Берёзово Ханты-Мансийского АО), где умер в 1729 г.). Предание гласит, что, когда А.Д. Меншикова с семьёй провозили по Иртышу мимо Тобольска, Иоанн вышел на берег реки и благословил проплывавшее судно. Иоанн прибыл в Тобольск 15 августа 1711 г. Во время путешествия, которое продолжалось несколько месяцев, Иоанн писал силлабическими стихами путевой дневник «Путник», предназначавшийся для оставленной им черниговской паствы. В начале XVIII в. границы Тобольской епархии простирались от Урала до берегов Тихого океана. Несмотря на усилия предшественника Иоанна на Тобольской кафедре митрополита Филофея (Лещинского), положение дел в епархии было тяжёлым. В немногочисленных храмах не хватало клириков, и население огромных территорий не окормлялось должным образом. Коренное население в большинстве своём было языческим, среди народов ханты и манси велась активная проповедь ислама; кроме того, на территории епархии было распространено старообрядчество. В деле управления обширной епархией Иоанн оказался без помощника, т.к. викарий Тобольской епархии Иркутский епископ Варлаам (Коссовский) в 1710 г. уехал в Москву и отказался вернуться в Сибирь. В этих сложных условиях Иоанн наделил нескольких доверенных клириков исключительными полномочиями, которые касались не только хозяйственных дел, но и церковного суда. Ближайшими помощниками Иоанна были архимандрит Селенгинского во имя Святой Троицы монастыря Мисаил, архимандрит якутского Спасского монастыря Феофан и архимандрит енисейского Спасского монастыря Иларион (Лежайский), который трудился вместе с Иоанном ещё в Черниговской епархии. При Иоанне в Тобольске велось каменное строительство. 1 декабря 1713 г. завершилось возведение церкви в честь Нерукотворного образа Спасителя, начатое в 1709 г. В июне 1713 г. приступили к постройке нового архиерейского дома «на митрополье дворе... лицем на восточную страну подьле ограды, возле колоколну», 17 декабря Иоанн освятил церковь во имя Николая Чудотворца с приделом в честь Вознесения Господня «на горе на осыпе в городовой стене на углу» (Полное собрание русских летописей). Иоанн много занимался делами славяно-русской школы, открытой в Тобольске в 1703 г., тратил на её содержание в том числе личные средства. Выписывал из Киева и Чернигова книги для школьной библиотеки, вёл переговоры о присылке с Украины преподавателей. Как и при митрополите Филофее, в школе обучались не только русские дети, но и дети из семей коренного населения Сибири.