Наряду с сочинениями, созданными до Брестской унии 1596 г. («Извещением кратким о латинской прелести...», «Писанием до всех обще в Лядской земли живущих...») в сборник вошли произведения, написанные около 1597 – 1600 гг.: «Обличение диавола-миродръжца и прелестный лов его века сего настоящаго» (представляет собой диалог «голяка-странника» с искушающим его диаволом; сочинения такого жанра издавались в Польше с 1598 г.), Послание князю Острожскому («Писание до князя Василия и всех православных христиан, ознаймуючи, як восточное веры вернии на опоце, или камени, веры Петровы неподвижно и непрелестно стоят... прочии ж вси отпали в прелест... В немже и погреб неверию папы Рымскаго»), «Порада, како да ся очистит Церков Христова, заплюгавленная лживыми пастыри и нечистым житием оных и всех им последующих...», «Писание к утекшим от православное веры епископом...», «О еретикох...» (против протестантов, в первую очередь, против лютеран), «Загадка философом латинским», «След краткий, приводящий к постыжению и изучению художества, приводящаго ко царствующей безсмертной и вечной правде», «Новина, или Вест, о обретении тела Варлаама, архиепископа Охридскаго града, в граде Велис убитаго...». Появление ряда посланий Иоанна, вошедших в «Книжку...», было вызвано выходом в свет произведений, связанных с полемикой между православными, с одной стороны, и католиками и униатами – с другой. Иоанн написал Послание князю Острожскому в связи с публикацией в конце 1597 г. сочинения Мартина Броневского «Апокрисис, или Ответ на книги о Брестском Соборе», направленного против книги иезуита Петра Скарги «Synod Brzeski» (1597 г.). Книга М. Броневского была написана по заказу князя Острожского, Иоанн дал ей высокую оценку. «Писание к утекшим от православное веры епископом...» стало ответом Иоанна на несохранившийся униатский апологетический трактат «Оборона згоды (мира) з латинским Костелом и верою, Рыму служачею» (заглавие неточно, перефразировано Иоанном). Трактат известен только в пересказе Иоанна; исследователи полагают, что его автором был Ипатий Потей (в трактате содержались утверждения о неканоничности участия мирян в церковных делах и об исключительной власти епископов в церкви, критика действий Константинопольского патриарха Иеремии II в пределах Западнорусской митрополии, поддержавшего братства в их противостоянии архиереям, уния оправдывалась указанием на упадок православия на Востоке и на вмешательство турок в жизнь греческие церкви и др.). В «Извещении кратком о латинской прелести...» отразились репрессии против православных в Речи Посполитой в 1580–1590 гг., связанные с попытками польских властей навязать православной церкви календарную реформу 1582 г.