Исследователям неизвестно, кто из западнорусских деятелей мог инициировать обращение патриарха Мелетия к Иоанну. Возможно, это была просьба Львовского братства, не исключается также инициатива острожского кружка, один из представителей которого (переводчик и преподаватель иеродиакон Киприан) был близок к патриарху Мелетию, в 1597–1598 гг. посетил его для согласования антикатолических действий и в тот же период совершил поездку на Афон. Несмотря на письмо патриарха, Иоанн остался на Афоне. В конце XVI в. он поддерживал тесные связи с князем Константином (Василием) Константиновичем Острожским и с острожским кружком. В июне 1598 г. в Острожской типографии в составе «Книжицы в десяти разделах» было анонимно опубликовано послание Иоанна «От святое Афонское горы скитствующих» с критикой епископов, отпавших в унию. Послание было адресовано «благочестивому княжати Василию, поборнику Церкви соборное православное веры... и всем христианом православным». В сборник также вошли соборное послание князя Константина Острожского и восемь переведённых с греческого проповедей патриарха Мелетия. В 1644 г. это сочинение Иоанна было переиздано в Москве в составе «Кирилловой книги». После выхода в свет книги «Апокрисис...» Христофора Филалета (псевдоним полемиста Мартина Броневского; сочинение было издано в 1597 г. в Вильно на польском языке и в 1598–1599 гг. на «простой мове» в Остроге) Иоанн ответил на это событие «Писанием до князя Василия и всех православных христиан...», в котором положительно оценил издание. В 1604–1606 гг. Иоанн жил на родине. Не позднее 1605 г. он побывал в Львове, где встречался с членами братства, затем внезапно покинул город. Об этих событиях исследователям известно из послания Иоанна «к старице Домникии» (адресата письма исследователи отождествляют с упоминаемой в Житии Иова (Княгиницкого) старицей Домной, которую Иов с дворянами Балабанами посещал в женском монастыре в селе Устье; современный Снятынский район Ивано-Франковской области). Исследователи полагают, что после отъезда Иоанна из Львова один из лидеров Львовского братства (Юрий Рогатинец) написал полемисту, укоряя его за нежелание принять участие в деятельности братства и приглашая вернуться и продолжить проповеднический труд. Иоанн ответил отказом. В послании он порицал порядки в братстве и частную жизнь его членов, критиковал программу братской школы, её учителей и проповедников, которые «з латинской ереси себе способ ухвативши, бают, проповедают и учат... внешним хитростям». Также Иоанн обратил внимание на роскошь, в которой, по его мнению, жили братчики. Исследователи считают, что было ещё одно, несохранившееся, письмо Иоанна Львовскому братству о ссоре между его членами Ю. Рогатинцем и И. Красовским.