Кроме сведений об Иоанне Скифопольском как о епископе (именно так называют его Леонтий и Софроний Иерусалимские), сохранилось несколько упоминаний об Иоанне Скифопольском «схоластике», т.е. человеке, получившем образование, достаточное для занятий юриспруденцией. Если это одно и то же лицо, то Иоанн Скифопольский до того, как стать епископом, вероятно, был мирянином, который занимался юриспруденцией, но уже и в это время писал богословские сочинения, которые до нас по большей части не дошли, но упоминания о которых и некоторые отрывки сохранились. Судя по его сочинениям, исследователи сделали вывод, Иоанн Скифопольский был человеком прекрасно образованным, имел обширные знания в области как античной и позднеантичной литературы, науки и философии (особенно философии неоплатоников), так и Священного Писания, церковной литературы и Предания в целом. Большинство его сочинений, которые упоминаются в различных источниках, до настоящего времени не сохранились. Из одного сочинения Севира Антиохийского исследователям известно, что Иоанн Скифопольский был автором пространного трактата (около 515–518 гг.) в защиту Халкидонского собора. В своей краткой полемике с Иоанном Скифопольским Севир Антиохийский обвинял его в искажении текста Амвросия Медиоланского. Другой несохранившийся антимонофизитский трактат Иоанна Скифопольского, о котором сообщает Константинопольский патриарх Фотий, носил название «Против апосхистов» (т.е. людей, отделяющихся от церкви). Это сочинение было направлено против Евтихия, Диоскора и тех, кто подобно им отказывались исповедать Христа в двух природах. Трактат был написан в ответ на анонимный трактат «Против Нестория», который на самом деле был направлен против Халкидонского собора. Иоанн Скифопольский составил подробное его опровержение в 12 книгах. По мнению П. Рорема и Ж. Ламоро, трактат был, возможно, создан вскоре после 518 г. по просьбе Бострийского митрополита Юлия или некоего другого епископа Юлия, однако В.М. Лурье, ссылаясь на М. ван Эсбрука, утверждает, что трактат Иоанна Скифопольского был заказан Антиохийским архиепископом (архиепископом-халкидонитом, альтернативным Петру Гнафевсу) Юлианом (471–475 гг.). Ввиду отсутствия списков всех епископов Палестины и Сирии того времени проблема идентификации «епископа Юлия» исследователи не могут решить однозначно в пользу Юлиана Антиохийского; кроме того, датировка, предложенная М. ван Эсбруком и В.М. Лурье, существенно сдвигает годы жизни самого Иоанна Скифопольского, перемещая расцвет его творчества в V в., что ставит перед исследователями целый ряд проблем. Наиболее существенная из них: если Иоанн Скифопольский был уже зрелым автором, которому архиепископ Антиохии мог заказать апологию Халкидонского собора в 470 гг., то исследователям практически невозможно представить, что он дожил до 536–548 гг., на которые приходится время предположительного епископства Иоанна Скифопольского.