Раз в неделю служилась панихида по благотворителям и их сродникам, а также молебен о них. По инициативе Макария в скиту Иоанна Предтечи была введена должность канонарха; стало практиковаться пение стихир на подобен – обычай, который затем укоренился и в монастыре; во время великопостных богослужений на шестом часе заведено чтение отрывков «Лествицы» Иоанна Лествичника, с тем чтобы за Великий пост была прочитана вся книга. Молитвенное правило монашествующие вычитывали в соборной келье и отдельно у себя в кельях. В качестве послушания скитяне изготавливали ложки, футляры, занимались переплётным делом, «краснописанием» и проч. На покосы братия скита Иоанна Предтечи иногда ходила вместе с насельниками монастыря. Свободное время следовало посвящать чтению Священного Писания и творений св. отцов. Содержание скита Иоанна Предтечи изначально зависело от Оптиной пустыни. Макарий, который был скитоначальником в 1839–1853 гг., активно привлекал благотворителей к пожертвованиям специально на скит Иоанна Предтечи и смог добиться того, что скитяне содержали себя сами. В 1856 г. капитал, положенный вкладчиками на вечное хранение в пользу скита Иоанна Предтечи, достигал около 10 тыс. руб. серебром и продолжал расти, к 1870 г. составил около 16,5 тыс. руб. серебром. В 1859 г. благотворитель помещик Илья Иванович Полугарский по духовному завещанию оставил 15 тыс. руб., на которые в 1861 г. обитель приобрела земельный участок (288 десятин леса в Перемышльском уезде Калужской губернии). Доход с него шёл на скит Иоанна Предтечи. Скитоначальник Иларион (Пономарёв) передал весь скитский капитал в ведение монастыря, о чём потом сожалел. Амвросий (Гренков) предлагал возобновить отдельное финансирование скита Иоанна Предтечи и изъять его капитал из ведения оптинского настоятеля, но этот вопрос не был решён. В конце XIX в. средства скита Иоанна Предтечи были весьма ограниченны, их едва хватало на содержание братии и ремонт строений. В начале XX в., при скитоначальнике Варсонофии (Плиханкове), скитский капитал вырос со 180 тыс. почти до 1 млн. руб., здания были отремонтированы, значительно пополнилась ризница. Насельники монастыря и насельники скита Иоанна Предтечи представляли собой отдельные группы оптинского братства. К 1830 гг. у них появились неформальные самоназвания: «монастырские» и «скитяне». Перевод из скита Иоанна Предтечи в монастырь воспринимался некоторыми скитянами как ссылка. Иногда даже говорили, что «в монастырь из скита только когда кто умрёт, выносят». Случались и конфликты между братиями. В скитской летописи за 1833 г. указано, что со времени устройства скита Иоанна Предтечи «восставали различные искушения со стороны братства монастырского, было многое негодование на скитских братий за мнимую якобы славу, приписываемую от светских людей скитским братиям», а также за то, что «якобы скитская трапеза была лучше их».