Согласно другому летописному своду, Иван III Васильевич, находившийся под влиянием некоторых лиц из его окружения, сомневался в возможности противостоять Орде. Он приказал сыну вернуться в Москву, но Иван Иванович отказался. Когда князь Даниил Холмский, получивший от Ивана III Васильевича поручение привезти сына силой, начал просить Ивана Ивановича ехать в Москву, князь ответил: «Леть ми зде умерети, нежели к отцу ехати». 12 января 1483 г. Иван Иванович женился на дочери молдавского господаря Стефана III Елене. 17 июня того же года участвовал в избрании Новгородского архиепископа, когда из трёх кандидатов по жребию был избран Сергий. В 1485 г. Иван Иванович вместе с отцом совершил поход на Тверь, после чего Тверское княжество вошло в состав Московского государства. Иван Иванович, как внук правителя Твери, был провозглашён в сентябре 1485 г. великим князем Тверским. Иван Иванович умер от «камчюга (ломоты) в ногах». Для лечения сына Иван III Васильевич нанял венецианского врача «мистра Леона Жидовина». Через сорок дней после смерти Ивана Ивановича Леон, обвинённый в том, что его методы лечения привели к ухудшению состояния больного, был казнён. Иван Иванович был похоронен в Архангельском соборе Московского Кремля. У великого князя было два сына – великий князь Дмитрий Иванович, родившийся 10 октября 1483 г., и Иван, появившийся на свет в 1485 г. и умерший в младенчестве. Сохранились 11 жалованных грамот Ивана Ивановича монастырям: три грамоты Троице-Сергиеву монастырю на земли в бывшем Тверском княжестве и грамота обители на «дворовое место» в Твери; две грамоты Евфимиеву суздальскому в честь Преображения Господня монастырю на угодья под Суздалем и документ, подтверждающий более раннее пожалование местного князя; грамота митрополичьему Благовещенскому монастырю, подтверждающая его права на земли в Галичском и Костромском уездах; грамота Макариеву калязинскому во имя Святой Троицы монастырю, подтверждающая судебный иммунитет; грамота чухломскому Покровскому монастырю, подтверждающая его права на солеварню; грамота Зосимовой пустыни на деревню под Клином. Также исследователям известны десять судебных («правых») грамот, составленных от имени Ивана Ивановича в связи с тяжбами монастырей (Троице-Сергиева, Спасо-Евфимиева, Благовещенского митрополичьего) с крестьянами или (один случай) со служилыми землевладельцами. Во всех случаях судебные решения были в пользу монастырей. Изображение Ивана Ивановича находится в Архангельском соборе Московского Кремля, традиционной усыпальнице русских князей, около южного входа, на стене, над гробницей.