На шесть месяцев Иоаким был задержан в Молдавском княжестве, в сентябре 1583 г. прибыл в Чернигов. 1 декабря был принят в Посольском приказе в Москве, рассказал о положении Иерусалимской церкви и бедствиях своей кафедры. Иоаким поднёс в дар царю часть мощей (руку) мученика Елевферия. Из-за смерти Ивана IV Грозного и последовавшего за ней внутриполитического кризиса пребывание Иоакима в России затянулось: он был отпущен в Палестину с милостыней (более 150 руб. и 40 куниц) только 1 сентября 1584 г. На обратном пути Иоаким, несомненно, должен был встретиться с находившимся в Константинополе Антиохийским патриархом Иоакимом V, который, как полагают исследователи, именно под влиянием Иоакима также принял решение о поездке за милостыней в Россию, состоявшейся в 1586 г. В патриаршество Софрония V Вифлеемский храм был отремонтирован, возможно, на средства, привезённые Иоакимом из Москвы. Однако отношения митрополита с патриархом оставались, судя по всему, напряжёнными. Летом 1589 г. Иоаким, не слагая с себя сана, покинул Вифлеем и ушёл в ливанский монастырь Хаматура близ Триполи. Там он организовал строительство новой пещерной кельи, составил арабский перевод «Типикона» (1589 г., автограф; хранится в монастыре Хаматура) и компилятивное описание Константинополя (сохранилось фрагментарно в конце той же рукописи). Иоаким (как впоследствии и литераторы «мелькитского ренессанса») стремился интегрировать арабо-христианские общины в восточно-христианскую культурную традицию через унификацию богослужения и создание корпуса историко-географических сочинений на арабском языке. В конце 1591 г. или в 1592 г. Иоаким вернулся в Палестину. Как полагают исследователи, в это время тесно общался с арабским монахом лавры св. Саввы Абд аль-Каримом Кармой (впоследствии Антиохийский патриарх Евфимий II, крупнейший деятель «мелькитского ренессанса»). Скорее всего, мировоззрение Евфимия сложилось именно под влиянием Иоакима, обладавшего почти уникальным для арабо-христианского Востока жизненным опытом и географическим кругозором. Последнее упоминание об Иоакиме содержится в записях русского дипломата Трифона Коробейникова, раздававшего в октябре 1593 г. царскую милостыню иерархам и монастырям Иерусалимской церкви. Он передал 50 золотых Вифлеемской церкви и ещё столько же лично Иоакиму.