Царь изображён с нимбом, фронтально, в рост, с моделью храма в руках, на голове усыпанная драгоценными камнями корона. В отличие от пяти других известных портретов царя здесь, как и в церкви Кацарети, он изображён один, без сына и жены. Исследователи объясняют это его разводом с царицей Тинатин, а также тем, что портрет помещён над местом его предполагаемого захоронения – в юго-западном углу церкви. По наблюдению Дмитрия Петровича Гордеева, в росписи Греми преобладают черты, более характерные для иконописи, чем для монументальной живописи. Исходя из текста греческой надписи над западным входом внутри церкви: «Воздвигнут и возобновлён Божественный и всечестный храм превеликих Михаила и Гавриила при содействии и средствами, старанием и трудом славного царя Леона при архиерее Николае году в 7085 месяца августа 29-го, четвёртого дня, при игумене Савве... (картул)арий, иеромонах и протосинкелл Салоникиец», некоторые исследователи считают автором росписи греческого мастера из Фессалоники. Эта версия подтверждается наличием довольно редкого для восточнохристианского мира, но популярного в Фессалонике изображения Давида Столпника (Солунского) на древе. Согласно другому мнению – Мераба Вачнадзе, известные исторические документы не содержат указаний на пребывание в Кахети приезжих художников-греков в это время. В XVII в. при обновлении церкви нижняя часть росписи была переписана приезжими русскими мастерами; в поновлениях сохранена иконография, однако стиль живописи сильно отличается от первоначального. Художественная система и стилистика росписи Греми, как и других живописных ансамблей, созданных по заказу царя Левана и его супруги Тинатин (например, церкви Святой Троицы в Хашми, Иоанна Предтечи в Алвани, Успения Пресвятой Богородицы в Некреси, Рождества Пресвятой Богородицы в Ахали Шуамта), соответствуют тенденциям в грузинской живописи XVI в., связанной с так называемой афоно-критской живописной школой. Прямое влияние этого направления поствизантийской живописи на грузинскую роспись XVI в. обусловлено многовековыми тесными связями Грузии с Афоном и особым отношением царя Левана к Святой Горе (его усилиями был обновлён афонский монастырь Филофея, построена и украшена фресковой росписью трапезная, в композицию которой включены изображения Левана и его сына Александра). Исследователи подчёркивают, что в церкви св. Архангелов есть изображения, которые на Афоне разрешалось помещать только в трапезных и парекклисионах (св. жёны-мученицы и великомученик Георгий, представленный в образе не воина, а мученика с крестом в руке, – на южной стене южного рукава), что продолжает грузинскую традицию программы храмовой росписи (ср. росписи церквей Сванети, Вардзии, Бетании, Кинцвиси, Хашми, Алвани, Некреси и др.).