В 1522 и 1525 гг. Герасим участвовал в церковных Соборах. На Соборе 1525 г. в ходе обсуждения позиции Максима Грека в вопросе о каноничности поставления Московских митрополитов русскими епископами Максиму напоминали, что «также и архимандрит Герасим симановской и иные многие речи на тобя сказывали с очей на очи с тобою, и ты тогда того запрелся». Во время настоятельства Герасима в Симонов монастырь перешли бывшие насельники Волоколамской обители Досифей (Топорков) и Иоана Голова (Пушечников; после февраля 1522 г., когда на митрополичий престол был поставлен настоятель Волоколамского монастыря Даниил), в Симоновом монастыре жил старец-князь Вассиан (Патрикеев), который пришёл туда почти одновременно с Герасимом – около 1509 г. Перепиской книг Герасим занимался в Волоколамском монастыре. В описях обители 1545, 1573 и 1591 гг. перечислены созданные Герасимом рукописи: Евангелие апракос, Устав, Октоих пятого гласа, Триодь (по описи, существовали два списка: один – письма Иосифа Волоцкого, другой – созданный Герасимом). Сохранилась упомянутая в описях Следованная Псалтирь, «Кипреянов перевод», письма Герасима (Российская государственная библиотека, конволют конца XV в. – 1520 гг.), являющаяся копией Псалтири митрополита Киприана (Российская государственная библиотека). Копия была сделана для монастырской библиотеки, в записи отмечено: «А по келиамъ ея не даютъ, а держатъ ея на свидетельство». Рукопись представляет для исследователей интерес также тем, что сохранила следы работы Максима Грека: в конце её на свободных от русского письма местах его рукой заострённой деревянной палочкой (каламом) процарапан значительный по объёму греческий текст, как полагают исследователи, из псалма 109, однако здесь он имеет значительные отличия от текста, представленного рукописной традицией греческой Псалтири (рукой Герасима написана значительная часть Псалтири из РНБ). Герасим был не только писцом-каллиграфом, но и ценителем книжного и иконописного искусства. Будучи симоновским архимандритом, приобрёл и вложил в Иосифов монастырь Четвероевангелие Варлаама Доброписца (Российская государственная библиотека 1480 гг.) – один из лучших памятников своего времени по письму и орнаментальным украшениям. Это же относится к миниатюрам рукописи, содержащей «Лествицу» и «Паренесис» (Российская государственная библиотека), которую Герасим дал вкладом в Троице-Сергиев монастырь. Одна из миниатюр («Видение Иоанна Лествичника») имеет общие черты с работами круга Дионисия Иконника. Основываясь на том, что имя Герасима внесено в братский синодик Кириллова Белозерского монастыря, Г.В. Попов предположил, что Герасим скончался в этой обители. Другую точку зрения высказали Павел Михайлович Строев и Александр Александрович Зимин, которые, руководствуясь данными о книжных вкладах Герасима в Иосифов Волоколамский монастырь, предположили, что Герасим скончался в Волоколамском монастыре, пребывая там на покое.