Были подтверждены предположения М.В. Красовского и выяснено, что Успенская (она же Гребневская) церковь – наиболее древняя часть, впоследствии её датировали серединой XVI в. (Лев Артурович Давид, Сергей Сергеевич Подъяпольский). Судя по реставрационным отчётам, а также обмерам, исследователи считают, что первоначально это был бесстолпный одноглавый храм с развитым по длине алтарём с тремя апсидами. Бесстолпный четверик был перекрыт крещатым сводом. Стены и своды были сложены из маломерного кирпича на известковом растворе, пол выложен тем же кирпичом (фрагменты найдены под престолом в 1924 г.). В основании барабана располагались килевидные кокошники (открыты при исследовании чердака). Первоначально своды храма и, как полагают исследователи, его глава были покрыты лотковой чернолощёной черепицей (найдена в 1928 г. Николаем Алексеевичем Пустохановым, образец хранится в собрании Музея архитектуры имени Щусева). Для исследователей остаётся неизвестным характер завершения стен. По их мнению, неоднозначность полученных при натурных исследованиях данных заставила Д.П. Сухова выполнить два варианта реконструкции: с трифолием и с однорядными кокошниками. Среди бесстолпных храмов с крещатым сводом эта церковь занимает особое место: по характеру плана (удлинённый алтарь и дополнительное прясло на стенках боковых апсид) она ближе к московским постройкам первой трети XVI в. (церкви Ивановского монастыря, пророка Илии в Ильинском, Благовещения в Погосте, пророка Илии в Ветошном ряду, Благовещения на Ваганькове). Кроме того, здесь применён вариант крещатого свода, наиболее типичный для ранних сооружений (шелыга сводиков распалубки строго горизонтальная). Однако размер кирпича характерен для московского строительства 1550–1560 гг. (4,5×11×22 см). Это определяет место храма между постройками времени великого князя Василия III и бесстолпными храмами, возведёнными в Москве в 1560 гг. Таким образом, судя по характеру кирпича, черепицы и конструкции свода, исследователи делают вывод, что каменный храм могли построить в 1540–1550 гг. (датировка условна, храм возвели после итальянского строительства Василия III). Исследователям более сложно определить время первой перестройки храма, связанной с сооружением придела Димитрия Солунского. По отчётам и фотографиям из архива Центральных государственных ремонтных мастерских исследователи предполагают, что стены придела были также сложены из маломерного кирпича. По их мнению, его поэтому стали датировать тоже XVI в. Исследователи предполагали, что первоначально он представлял столпообразный круглый в плане храм. Они считали, что позднее придел был перестроен, и над его нижним сводом поставили шатровую колокольню. Судя по плану середины XIX в., исследователи считают, что это был бесстолпный храм, представлявший в плане прямоугольник с закруглением. Его стены членились широкими лопатками.