К 1744 г. Герасимов Болдинский монастырь владел 36 десятинами пашенной и 85 десятинами поросшей лесом земли, а также мельницами: на реке Болдинке в деревне Коровники, на реке Костре в селе Чёботове, на реке Великой в деревне Кашино, на реке Озеречне в деревне Бузанове, на реке Скоже близ Дорогобужа. В 1720 гг. в монастыре находились «на прокормлении» солдаты, неоднократно конфликтовавшие с настоятелем и братией. В 1764 г. монастырь был отнесён к третьему классу. В 1808 г. его посетил император Александр I Павлович. В 1812 г. Герасимов Болдинский монастырь был оккупирован и разграблен французскими войсками, в Троицком соборе солдаты устроили конюшню, в кельях – тюрьму, иконы из иконостаса использовались как разделочные доски. Настоятель игумен Дорофей с братией покинули обитель. В 1813 г. на средства князя А.Н. (Николая Андреевича?) Долгорукова и других благотворителей монастырь был восстановлен, собор покрыт «белым листовым железом», пол выстлан чугунными плитами, поставлен 6-ярусный иконостас, подвешено медное паникадило с 24 подсвечниками. В южном Иоанновском приделе Троицкого собора стояли деревянная резная позолоченная рака и сень над мощами Герасима. На пожертвования князей Долгоруковых и императрицы Марии Александровны были приобретены богослужебная утварь, облачения. К 1860 г. Герасимов Болдинский монастырь владел 14 десятинами 556 кв. саженями пахотной, 19 десятинами 61 кв. саженями сенокосной земли, водяной мельницей при деревне Кашино, двумя озёрами. В 1863 г. в Подмонастырской слободе было 10 дворов со 134 крестьянами. В 1908 г. монастырь владел 290 десятинами земли, получал из казны жалованье 712 руб. 38 коп. Во второй половине XIX в., при архимандритах Андрее (Васильеве) и Иринархе, на том месте, где, по преданию, стояла келья Герасима, была возведена кирпичная церковь во имя Тихона Калужского (по другим сведениям, Тихона Задонского); разбит сад в 700 корней, были скотный двор, амбар, конюшня, баня, сенной сарай, за оградой – овин для молотьбы. Монастырь существовал за счёт казны и доходов от 307 десятин земельных угодий, мельницы и двух озёр, сдававшихся в аренду. По сообщению, сделанному в 1912 г. Петром Дмитриевичем Барановским в Московском археологическом обществе, комплекс Герасимова Болдинского монастыря оставался единственным в стране архитектурным ансамблем, сохранившимся без изменений с конца XVI в. 24 мая 1920 г. монастырь был закрыт, Троицкий собор обращён в приходской. Помимо музея в зданиях монастыря располагались учреждения Дорогобужского союза колхозов, милиция, детский сад. В 1923 г. на территории монастыря П.Д. Барановский организовал уникальный историко-художественный музей (филиал Дорогобужского государственного музея, главные хранители – К.В. Киселёв, С.Ф. Бузанов), в экспозицию которого вошли фрагменты изразцовых печей XVII–XVIII вв., деревянная скульптура, собранная Михаилом Ивановичем Погодиным, святыни и утварь XVI–XIX вв. из закрытых монастырей, храмов и музея в города Ельне. В Болдино из деревни Усвятье был перевезён деревянный Иоанновский храм XVIII в.