К 1810 г. была построена каменная ограда с шестью башнями и 2-арочными св. вратами. В 1831 г. по проекту ярославского архитектора Петра Яковлевича Панькова была перестроена колокольня: вместо деревянного шатра надстроены два каменных яруса. Два нижних яруса, возведённые в 1715 г., были украшены колоннами в стиле классицизма, третий ярус выделен крупными волютами, а четвёртый – пилястрами. В результате этой реконструкции 40-метровая колокольня стала вертикальной доминантой ансамбля монастыря. В 1849–1850 гг. у св. врат была построена деревянная гостиница. В конце XIX в. при монастыре была открыта школа грамоты. К началу XX в. Геннадиев монастырь владел более 65 десятинами земли, подворьями в Ярославле и Любиме. В XIX–ХХ вв. мощи преподобного Геннадия покоились под спудом в Преображенском соборе. В первой четверти XIX в. над местом его погребения была установлена серебряная рака, изготовленная на средства жителей города Любима. На раке лежала икона преподобного Геннадия. Во второй половине XIX в. на средства любимского купца Ивана Савельевича Михина была изготовлена и установлена новая серебряная рака. На праздник Преображения Господня, в дни памяти преподобного Алексия, человека Божия (17 марта), и преподобного Геннадия (23 января, 19 августа) в Геннадиев монастырь приходили жители западных уездов Костромской губернии и восточных уездов Ярославской губернии, у стен монастыря устраивались Преображенская и Алексиевская ярмарки. В 1905–1913 гг. на престольные праздники в монастыре регулярно совершал богослужения Ярославский архиепископ Тихон, будущий Московский патриарх. В 1919 г. Геннадиев монастырь был закрыт, насельники зарегистрировались как приходская община при Преображенском соборе. 28 сентября 1920 г. мощи преподобного Геннадия были публично вскрыты и увезены в Ярославский губернский музей, в котором пребывали до середины 1930 гг. (к 2005 г. их местонахождение было неизвестно). В 1928 г. Преображенский храм был закрыт, с начала 1930 гг. в нём находилась конюшня колхоза «Власть Советов». В 1930 гг. были разобраны на кирпич ограда со св. вратами и пять башен, в 1961 г. – двухэтажный братский корпус, в 1964 г. – пристроенная к Преображенскому собору тёплая церковь во имя преподобных Геннадия Костромского и Корнилия Комельского, а в 1965 г. – придел Сергия Радонежского. В Алексиевской церкви до середины 1960 гг. располагался склад ядохимикатов. 7 октября 1995 г. Геннадиев монастырь был возобновлён, наместником назначен иеромонах (с 2000 г. – игумен) Евфимий (Дебабов; ум. в 2005 г.). Летом 1997 г. постройки Геннадиева монастыря (за исключением бывшей гостиницы, занимаемой правлением колхоза) были переданы братии. Рядом с колодцем, выкопанным, по преданию, преподобным Геннадием, построен деревянный храм во имя Геннадия Костромского, в котором 1 сентября 1999 г. Ярославский  архиепископ Михей (Хархарев) совершил первый водосвятный молебен, 23 июня 2000 г. игумен Евфимий с братией – первую Божественную литургию. Планируется восстановление Алексиевского храма. При Введенской церкви в деревне Павловке Любимского района организовано подворье Геннадиева монастыря. В мае 2005 г. в Геннадиевом монастыре проживали три монаха и десять послушников.