В писцовой книге 1628 г. упоминается, что в Преображенском соборе «образы местные и деисусы, и двери царские, и сосуды, и свечи, и ризы, и колокола и всякое церковное строение государево и монастырское». В 1640 гг., при игумене Филарете, в Геннадиевом монастыре началось каменное строительство. В 1644–1647 гг. вместо деревянного был построен каменный пятиглавый 4-столпный Преображенский собор с приделом в честь Благовещения Пресвятой Богородицы. Барабаны глав храма были насыщены декором (пояс килевидных кокошников у основания, валик, аркатурный пояс, «поребрик», «бегунок», городчатый и зубчиковый пояски). Исследователями отмечена большая близость архитектуры и декора Преображенского собора с храмом Воскресения на Дебре в Костроме (около 1654 г.). В ходе строительных работ 19 августа 1644 г. были обретены мощи преподобного Геннадия, и в том же году по благословению патриарха Иосифа состоялось его всероссийское прославление. Возможно, в честь наследника престола (будущего царя Алексея Михайловича) в монастыре во второй половине 1630 гг. был построен деревянный тёплый храм во имя преподобного Алексия, человека Божия. С 1644 г. в нём временно находился гроб с мощами преподобного Геннадия, который в ноябре 1647 г. перенесли в новый Преображенский собор и установили в Благовещенском приделе. Видимо, в XVIII в. мощи были погребены под спуд. В 1715 г. близ Преображенского храма вместо деревянной была воздвигнута двухъярусная колокольня типа восьмерик на четверике, увенчанная высоким деревянным шатром. В 1751 г. был освящён построенный на месте деревянного каменный Алексиевский храм – одноглавый, двухсветный, с большой пятигранной апсидой, папертью и крытым крыльцом. К 1760 гг. Геннадиев монастырь владел в Костромском уезде сёлами Павловка, Обнорское, Буяково, Никольское, Сухоруково и Фоминское с 39 деревнями, в которых проживали 1376 крестьян. Монастырю принадлежали бортный Каргановский лес и две водяные мельницы на притоках реки Костромы – реках Обноре и Андоме (Андобе); вотчины монастыря занимали значительную часть территории современного Любимского района Ярославской области и Костромского района Костромской области. В 1764 г. все владения у Геннадиева монастыря были изъяты, монастырь отнесён к третьему классу. В 1777 г. Геннадиев монастырь вместе с правобережьем реки Костромы вошёл в состав Ярославского наместничества, в 1796 г. – Любимского уезда Ярославской губернии. В 1787 г. монастырь отошёл Ярославской епархии. В конце XVIII – XIX вв. в монастыре возобновилось каменное строительство. В 1796 г. был возведён двухэтажный братский корпус, расширенный пристройкой 1810 г. В 1805 г. с запада к Преображенскому собору был пристроен тёплый пятиглавый храм с двумя приделами: правым – преподобного Геннадия Костромского, левым – преподобного Корнилия Комельского. В 1822 г. ярославским мастером Фёдором Банщиковым были расписаны стены и своды собора. В 1843 г. с правой стороны к собору был пристроен каменный придел во имя Сергия Радонежского.