Главными документами, сохранившимися от Болеслава, принявшего православие с именем Юрий, являются несколько его договоров с Орденом (1325, 1327, 1334 и 1335 гг.), подтверждавших соглашение, заключённое ранее Андреем и Львом Юрьевичами. Чем была вызвана необходимость неоднократного подтверждения одного и того же документа и против кого мог быть направлен этот союз, исследователи установить не могут. Первые договоры с Орденом князь заключал от собственного имени, в составлении договоров 1334 и 1335 гг. приняли участие его советники, названные в латинских текстах «баронами», которые скрепили договоры своими печатями. Среди советников – Галицкий епископ Феодор, судья и воеводы главных городов: Белза, Перемышля, Львова и Луцка. Первое место среди советников занимал Димитрий, которого князь назвал своим «дядькой» (воспитателем). Изменение формы соглашений говорит об усилении роли боярства в жизни Галицко-Волынского княжества к концу правления Юрия (Болеслава). После смерти князя власть в княжестве оказалась в руках его «дядьки» Димитрия. В 1338 г. Юрий (Болеслав) вместе с польским королём Казимиром III Великим (1333–1370 гг.) посетил венгерского короля Карла Анжуйского в его столице Буде. По мнению некоторых исследователей, Галицко-Волынский князь искал помощи Польши и Венгрии в борьбе с внешней опасностью и внутренней оппозицией. В начале 1327 г. папа Иоанн XXII обратился к князю с посланием, в котором предлагал ему вернуться в лоно Римской церкви. Тогда же папа писал и Владиславу Локетку с просьбой побудить Юрия (Болеслава) к данному шагу. Эта переписка не имела результатов, тем не менее, в правление Юрия (Болеслава) число католиков в Галицко-Волынском княжестве заметно возросло. Западные хронисты пишут о привлечении князем в свои земли иностранных колонистов, в частности, чехов и немцев, занимавшихся по преимуществу разработкой полезных ископаемых, и даже о том, что он приглашал католических священников и богословов из разных стран. К данному периоду относится также оформление армянской колонии во Львове. Покровительство иноверцам, по согласным сообщениям западных источников, вызвало недовольство русских, которые отравили своего правителя. В булле папы Бенедикта XII (1334–1342 гг.) 29 июня 1341 г. говорится о том, что после смерти князя многие из приглашённых им католиков были убиты. Юрий (Болеслав), ставший последним правителем Галицко-Волынского княжества, скончался 7 апреля 1340 г. После ряда войн территория этого государства оказалась поделённой между Польшей и Литвой: галицкие земли и часть Волыни были завоёваны польским королём Казимиром III, бо́льшая часть волынских земель, включая Холм, вошли в состав Литвы. Начиная с середины XIV в. Галицкая земля («Русское воеводство» Речи Посполитой) стала своеобразным полигоном, где польская власть апробировала различные меры, направленные на утверждение католицизма в Восточной Европе. Этому способствовали, с одной стороны, наличие значительной прослойки католиков среди дворянства и городского населения, с другой стороны, отсутствие на этих землях с конца XIV в. православных иерархов (городское население галицко-волынских земель издревле было пёстрым в этническом и религиозном отношении: в Холме со времени его основания жили помимо восточных славян немцы и поляки).