Скит владел часовней у Ильинских ворот (освящена 11 июля 1863 г.), подворьем в Москве, фермой со скотным двором, пчельником. Здесь подвизались старцы схиигумен Илия (Иларий; ум. в 1863 г.), иеросхимонах Иларион (ум. в 1878 г.), схимник Израиль (ум. в 1878 г.), иеросхимонах Александр Гефсиманский, иеромонах Исидор (Козин; ум. в 1908 г.), преподобный Варнава (Меркулов), преподобный Герман (Гомзин). В 1902 г. в Гефсиманском скиту принял постриг будущий Московский патриарх Алексий I (Симанский; 1877–1970 гг.). Скит и Пещерное отделение были любимейшим местом отдыха Московских митрополитов Филарета (Дроздова), Иоанникия (Руднева), Сергия (Ляпидевского). В скитской гостинице останавливались художник Михаил Васильевич Нестеров (1862–1942 гг.), писатель Иван Сергеевич Шмелёв (1873–19550 гг.), драматург Владимир Иванович Немирович-Данченко (1858–1943 гг.), режиссёр Константин Сергеевич Станиславский (1863–1938 гг.), Михаил Михайлович Пришвин (1873–1954 гг.) и др. На кладбище близ Черниговского собора погребены Константин Николаевич Леонтьев (1831–1891 гг.), Василий Васильевич Розанов (1856–1919 гг.). К 1847 г. в Гефсиманском скиту проживало около 40 чел., к 1914 г. – 217 чел. (из них 77 чел. – в Пещерном отделении). С 1912 г. Гефсиманский скит возглавлял игумен Мефодий, с 1916 г. – иеромонах Израиль, в 1918 г. возведённый в сан игумена Московским патриархом Тихоном (1917–1925 гг.). Постановлением Сергиевского исполкома от 10 октября 1919 г. лавра была закрыта, а братия переведена в Гефсиманский скит, который был преобразован в трудовую сельскохозяйственную артель. В ней насчитывалось 106 чел. Продолжали совершаться богослужения, братия сохраняла иноческий устав. В 1921–1924 гг. здания Гефсиманской артели были переданы Московскому областному отделу социального обеспечения (МООСО) для размещения детской колонии и престарелых работников просвещения. Успенская церковь с покоями Филарета была взята на учёт Комиссией по охране памятников лавры. В ноябре 1927 г. покои были переданы под охрану колонии им. Каляева, которой к тому времени принадлежало и всё Пещерное отделение. В конце 1928 г. Гефсиманское отделение скита было окончательно закрыто, а на его территории вскоре разместился филиал Военной академии им. М.Ф. Фрунзе (Центральный физико-технический институт им. В.А. Болятко). В 1950 гг. часть построек Гефсиманского скита взорвали, сохранились Черниговский собор, колокольня, трапезный и южный братский корпуса, кирпичная ограда со святыми вратами. На месте скитского кладбища построено учебно-административное здание. Решением Загорского горисполкома от 11 апреля 1990 г. Пещерное отделение Гефсиманского скита было частично возвращено Троице-Сергиевой лавре, в июле 1990 г. в нём был возобновлён Гефсиманский скит, настоятелем стал игумен (с 1995 г. архимандрит) Феофилакт (Моисеев), с 2004 г. – игумен Дамиан (Швецов). 18 июля 1990 г. и 15 октября 1998 г. обитель посетил Московский  патриарх Алексий II (Ридигер; 1929–2008 гг.), совершивший освящение восстановленного Черниговского собора с приделами Успения Богородицы и преподобного Варнавы Гефсиманского. К 2006 г. также восстановлены пещерная Архангельская церковь с приделом во имя преподобных Антония и Феодосия Киево-Печерских, колокольня и церковь во имя святителя Николая Чудотворца, южный братский корпус. Святыни: чтимый список с Черниговской иконы Божьей Матери, камень с гробницы Богородицы в Гефсимании, рака с мощами преподобного Варнавы Гефсиманского. Лит.: Ерёмина В.М. Гефсиманско-Черниговский скит при Свято-Троицкой Сергиевой лавре: Краткий очерк истории, 1844–1990. Сергиев Посад, 1992; Памятники архитектуры Московской области. М., 1999. Вып. 2; Филимонов К.А. Новая Гефсимания. М., 2000; он же. Черниговский скит: История архитектуры ансамбля. Сергиев Посад, Владимир, 2002; Черкашина Г.П. «Перламутровая ризница» Гефсиманского Успенского скита // Сергиево-Посадский музей-заповедник. М., 2000.