Преподобный со смирением и послушанием служил братии, поучаясь день и ночь в молитвах, был «постник чюден», так что иноки удивлялись его терпению, смирению и кротости. Спустя некоторое время Григорий принял священнический сан. Согласно Минейной редакции, преподобный стал «игуменом у Святыа Богородица честнаго Ея Рождества близ езера». Рождество-Богородицкий монастырь, располагавшийся в 11 верстах к северо-востоку от Галича на реке Едомше, впервые упоминается в данном источнике. В связи с сообщением об игуменстве Григория в Галичском монастыре в Минейной редакции имеются и другие уникальные (по-видимому, малодостоверные) известия: к Григорию любил приезжать галичский князь Георгий (Юрий) Димитриевич (1389–1434 гг.), святой крестил его сыновей, к Григорию за благословением обращался великий князь Василий I Димитриевич (1389–1425 гг.). Вскоре слава о добродетелях святого широко распространилась в Галиче. Родственники преподобного («вси велможи земли тоя»), другие люди похваляли его благородство, смирение и воздержание. Избегая молвы, Григорий покинул Галичскую землю и «род свой». В изложении дальнейших событий редакции «Жития» существенно расходятся. Согласно Первоначальной редакции, преподобный из Галича направился на север, в вологодские земли, и на р. Пельшме, неподалёку от дер. Пельшмы, основал монастырь. Минейная редакция и Редакция сборников содержат рассказ о пребывании святого после ухода из Галича сначала в Ростове, затем у Дионисия Глушицкого в Сосновецкой пустыни. В соответствии с Минейной редакцией и Редакцией сборников, уйдя из Галича, Григорий поселился в Авраамиевом ростовском в честь Богоявления мужском монастыре. Через некоторое время, как сообщается в Редакции сборников, Ростовский архиепископ Дионисий Грек (1418–1425 гг.) не без труда упросил Григория, который считал себя недостойным, стать архимандритом ростовского Спасо-Преображенского Княгинина монастыря на Песках. Два года святой управлял обителью, прославившись как духовный наставник и благотворитель. По Минейной редакции, Григорий в 1394 (6902) г., при святителе Григории, епископе Ростовском и Ярославском (святитель Григорий занимал Ростовскую кафедру в 1396–1416 гг.), стал «архимандритом Ростову граду» (т.е. возглавил ростовское чёрное духовенство). Через некоторое время, избегая мирской славы, святой вновь решил удалиться в пустынное место. Покинув ночью монастырь, Григорий направился на север и пришёл к Дионисию Глушицкому, который дал ему келью в Сосновецкой пустыни. Стремясь к совершенному подвижничеству, Григорий вскоре испросил благословение у него на полное пустынножительство и покинул Сосновецкую пустынь. В соответствии с Минейной редакцией, Григорий пришёл к Дионисию в 1412 (6920) г., покинул Сосновецкую пустынь в 1422 (6930) г. уже 100-летним старцем. В обеих редакциях содержится рассказ о чудесных знамениях, предшествовавших основанию Пельшемского монастыря. По-видимому, главным источником повествования в Минейной редакции и Редакции сборников о пребывании Григория в Ростове и в Сосновецкой пустыни было «Житие Дионисия Глушицкого». В нём сообщается о том, что Григорий «от града Галича, бывый архимандрит во граде Ростове» пришёл к Дионисию и «пребываше в послушании святаго».