Оставление Святой Горы и уход в Парорию были, возможно, спровоцированы каким-то разрывом отношений или трениями с наставником. Некоторое время спустя после возведения келий демон возбудил «зависть» и тщеславие в душе Амиралеса, который давно жил в Парории и не примирился с идеей, что его затмил кто-то вновь пришедший, и что его слава будет привлекать к нему всё больше учеников. «Страшно крича», он приказал Григорию Синаиту и его ученикам немедленно уходить, в противном случае грозил призвать банду разбойников, которые их выгонят (присутствие разбойников в этих местах было постоянным явлением; и в последующие десятилетия, вплоть до турецкого завоевания, разбойники представляли постоянную угрозу монахам Парории). Перед лицом угроз Григорий Синаит вместе с монахами, которые собрались вокруг него, перебрался на гору Катакекриоменон, неподалёку от того места. Но это перемещение было бесполезно: несколько дней спустя явились разбойники и захватили монахов, желая отнять «золотые и серебряные монеты», которых они не имели; они были отведены связанными к вдохновителю этой акции Амиралесу. Как только стало возможно, Григорий Синаит с учениками оставили Парорию и вернулись в Константинополь, где были приняты при церкви Трёх святителей в монастыре Богородицы Панахрантос. Спустя некоторое время после их прибытия Григорий Синаит послал Каллиста и Марка на Афон, надеясь вскоре прийти к ним. Гражданская война, которая шла в последние месяцы царствования императора Андроника II (зима 1327/1328), или другие неизвестные причины задержали Григория Синаита в Константинополе дольше, чем он предполагал. Поэтому несколькими неделями позже к нему вернулся Каллист, не пожелавший оставаться на Святой Горе, вдалеке от наставника. Через некоторое время ученик снова ушёл на Афон (весной 1328 г.), а спустя ещё несколько месяцев к нему присоединился Григорий Синаит. Каллист говорит, что при возвращении на Святую Гору Григорию Синаиту оказали торжественный приём, в особенности монахи Великой Лавры. К этому событию или ко второму афонскому периоду относятся слова митрополита Феофана в «Житии» Максима Кавсокаливита: «Григорий Синаит, первый исихаст… на горе Афон был горячо любим всеми отцами и братиями, которые жили на горе, и особенно старцами-исихастами. Он на самом деле был удивительным наставником исихии ума и сердца и молитвы и знал очень хорошо о нападениях злых духов – качества редкие, которые непросто обрести. По этой причине исихасты приходили к нему, чтобы изучить сердечную молитву, таинства истинной благодати и узнать, каковы признаки прелести. Все обращались к нему как пять тысяч к Иисусу в чуде умножения хлеба». Слава Григория Синаита перешла границы Святой Горы. Множество монахов и мирян, желавших принять иноческий образ, приходили на Афон из далёких селений, чтобы присоединиться к его школе. С подобным желанием через несколько лет прибыл с Крита молодой Афанасий (впоследствии преподобный Афанасий Метеорский), но слишком поздно, потому что Григорий Синаит к тому времени уже отправился в Парорию. В тот период он жил по большей части в скитах, находившихся поблизости от Великой Лавры, и его деятельность распространялась, в основном, на область Великой Лавры.