Григорий Синаит в сопровождении одного из учеников и монаха Исаии пришёл в Карею (присутствие Исаии рядом с ним исследователи считают не случайным: он сопровождал его, поскольку как «основатель» скита Магула был за него ответственным). Прот (вероятно, речь идёт об Исааке), который почитался современниками мужем добродетельным и святым, занимал эту должность уже около 1316 г. (исследователи считают неправильным относить эти события к самым первым годам афонского периода Григория Синаита, в этом случае протом был бы Феофан; в должности с 1310 г. приблизительно по 1312 г.) поначалу, хотя и в дружеской форме, упрекнул Григория Синаита, но (добавляет Каллист) «не за его учение о трезвении». Затем, будучи поражён духовным опытом собеседника, снял с него все обвинения и долго и сердечно с ним беседовал. «С этого момента все монахи и киновиты Святой Горы с великой духовной радостью почитали его как своего духовного наставника». Благополучное завершение инцидента означало, по словам агиографа, признание Григория Синаита как «общего наставника» монахов Святой Горы. В эти годы (около 1320 г.) Исидор (будущий патриарх), вероятно, побуждаемый воспоминаниями и словами своего наставника Герасима (сподвижника Григория Синаита) пришёл из Фессалоники на Афон, чтобы вступить в школу преподобного. Набег турецких пиратов на Святую Гору (1326 г.) повлёк за собой новый поворот в жизни Григория Синаита. Этот набег отличался от других размахом и тяжёлыми последствиями (его сравнивают с нападением каталонцев в 1307 г.). Согласно «Житию» Григория Синаита, из-за набегов и грабежей турецких пиратов святой, много пострадавший от них (явный намёк на пленение в детские годы), посчитал, что в этих условиях стало больше невозможно жить в безмолвии, и с ностальгией подумал о синайском монастыре, который оставил много лет назад. С намерением вернуться в монастырь великомученицы Екатерины, сопровождаемый учениками, он покинул Святую Гору и достиг Фессалоники, где пробыл два месяца, остановившись, скорее всего, в монастыре у Исидора. Затем в сопровождении учеников Каллиста и Марка приплыл на Хиос с намерением, очевидно, следовать по одному из основных ведущих в Палестину маршрутов, который, проходя вдоль о-вов Эгейского архипелага, вёл на Родос и далее на Кипр. Здесь, как сообщает Каллист, они встретили монаха, идущего из Иерусалима. Он сообщил им, что дорога в Палестину закрыта (агиограф не уточняет, по каким причинам была закрыта дорога). Место встречи с монахом и избранный Григорием Синаитом маршрут заставляют исследователей предположить, что ему было невозможно продолжать путь по причине военных действий, которые вёл эмир Айдына в районе островных владений Византии и Запада. Поэтому Григорию Синаиту с учениками пришлось предпринять обратный путь: после остановки на о-ве Лесбос в тщетном поиске удобного места для безмолвия, наконец, в начале зимы они добрались до Константинополя. Плохие климатические условия не позволили им достигнуть цели (какой – не уточняется, возможно, Афона). Они были вынуждены остаться в столице, где пробыли шесть месяцев, проживая в нищенских условиях в районе под названием «Орёл» (локализация для исследователей затруднительна).