На протяжении трёх лет Григорий Синаит нёс послушание на кухне и в монастырской пекарне, посвящал себя переписыванию книг, но о написанных им манускриптах исследователям ничего не известно. По свидетельству агиографа, Григорий Синаит «был весьма предан чтению», особенно Ветхого и Нового Заветов. Тогда же родилась дружба Григория Синаита с Герасимом Эвбейским, который сопровождал его в дальнейших странствиях. Время пребывания на Синае было особенно важным для него: даже много лет спустя он думал о возвращении в монастырь великомученицы Екатерины (весьма вероятно, что вхождение в монастырь, давший ему имя Синаит, подразумевало по тогдашним правилам постоянное там пребывание). Однако он был вынужден оставить Синай (в 1305 г.): агиограф пишет, что зависть, внушённая другим монахам дьяволом, вызвала большую смуту в монастыре, и это вынудило Григория Синаита в сопровождении Герасима отправиться в путь. Оба монаха прибыли в Иерусалим, где посетили Гроб Господень и другие святые места. Затем сели на корабль, достигли Крита и сошли в Хороших Пристанях, небольшом портовом городке на южном берегу острова, куда приплывали корабли, идущие из Египта и Палестины. Григорий Синаит и Герасим начали искать подходящее место для пустынножительства. На одной горе поблизости было несколько пещер, которые они приспособили для жилья. Агиограф повествует об их исключительно суровом образе жизни: пища, которую они принимали только раз в день, состояла из небольшого количества сухого хлеба и воды. Однако Григорий Синаит стремился к созерцательному пути и надеялся найти наставника. Он встретил человека, который совершил настоящий переворот в его жизни. Агиограф рассказывает, что в их келью пришёл монах по имени Арсений, по всей вероятности живший на той же горе, «муж маститой старости», «божественный», опытный в исихии и созерцании. По его просьбе Григорий Синаит рассказал о своём духовном пути, о выборе монашества, о годах, проведённых на Синае и об аскетических трудах на критской горе. В ответ Арсений «с лёгкой улыбкой ласково произнёс: “Но всё то, что ты делал, сын мой, названо святыми богоносными отцами и нашими учителями именно деланием, но, конечно, не созерцанием”». Григорий Синаит стал просить Арсения, чтобы тот объяснил ему, что такое молитва, исихия (безмолвие) и хранение ума. Старец удовлетворил его просьбу и, «начав с одной священной и божественной книги», говорил о хранении ума, о чистом трезвении, о чистой молитве, о том, как очистить ум, и о том, как человеку стать всецело световидным. Понятия трезвения, хранения ума, безмолвия и т.д. указывают здесь (как и во многих других современных этому текстах) на практику молитвы, сопровождаемую определёнными психофизическими упражнениями, о которых Григорий Синаит до того дня не ведал. Это не были те «этапы» духовного пути, которым великие подвижники Синая (Иоанн Лествичник, Исихий Синаит, Филофей Синаит) посвящали свои писания. «Священная и божественная книга», к которой обратился Арсений, была почти наверняка трактатом «Метод священной молитвы и внимания», приписанным Симеону Новому Богослову (к этой книге Григорий Синаит обращался и в своих зрелых произведениях). Сразу же после этого случая Григорий Синаит, расставшись с Герасимом, приплыл на Афон, совершив, вероятно, заход в Фессалонику, и прибыл в порт Великой Лавры (1307–1310 гг.).