Затем Григорий Синаит перебрался на Кипр, где оставался некоторое время и где «облекается в монашеские одежды», достигнув (как предполагают исследователи и на основании других агиографических текстов) совершеннолетия, т.е. 18–20-летнего возраста. Таким образом, к моменту турецкого набега ему было около 15 лет. Из этих предположений следует, что Григорий Синаит родился около 1275 г. О его родителях и братьях практически ничего не известно, однако выражение, употреблённое Каллистом («родители и братья его были окружены богатством и славой») позволяет заключить, что он принадлежал к высоким социальным кругам. Это сближает его с другими монахами византийского периода XIII и XIV вв.: Германом Марулисом (около 1252 – около 1336 гг.), Саввой Дзискосом (ум. в 1347 г.), Григорием Паламой (1296–1359 гг.) и др. Турецкий набег изменил судьбу молодого Григория Синаита и его родных. «Безбожные агаряне», пишет Каллист, восстав на византийцев, организовали военную экспедицию в провинцию Асия, что привело к систематическому разграблению тех мест. Тогда (как часто бывало при таких обстоятельствах) «почти все тамошние христиане были обращены в рабство». Та же участь была уготована Григорию Синаиту и его родным. Пленники были отведены в Лаодикию, где они могли встретить христиан, проживавших в тех местах. Около полувека спустя (в 1332 г.) арабский путешественник Ибн Баттута (1304–1377 гг.) посетил этот город и нарисовал похожую картину: для Лаодикии характерно заметное христианское присутствие, там процветает работорговля. Слова Каллиста позволяют исследователям понять динамику развернувшихся событий. Турецкая экспедиция, жертвой которой стала семья Григория Синаита, была весьма крупной военной операцией. Речь не идёт об одном из множества пиратских набегов на побережье и острова, осуществлявшихся турками как в те годы, так и в последующие десятилетия. Этот факт (как и то, что пленники были отправлены в Лаодикию) свидетельствует, что экспедиция была проведена или непосредственно туркменскими эмирами Гермияна, правившими этим городом приблизительно с 1277 г., или же посланными ими туркменскими разбойниками, как об этом напоминает Ибн Баттута. В Лаодикии пленникам было позволено посещать городскую церковь и богослужения. Местные христиане заплатили за них выкуп и их выпустили на свободу. Из Лаодикии Григорий Синаит добрался до о-ва Кипр, находившегося в то время под властью Лузиньянов. О его пребывании на Кипре данных очень мало. Там он познакомился с неким Львом Киприотом, который был известным человеком в столице империи. Затем, почувствовав призвание к монашеству, Григорий Синаит начал ходить к одному пустыннику, от которого и получил монашеские одежды. Некоторое время он находился около него. Покинув Кипр, Григорий Синаит прошёл земли, находившиеся под властью Мамелюков, пересёк Палестину и добрался до горы Синай, где стал насельником монастыря великомученицы Екатерины (около 1295 г.). Здесь после пострижения он жил в послушании старшим и посвятил себя, как сообщает Каллист, аскетическим занятиям – посту, бдениям, поклонам, молитвам. Молодой монах показывал особое усердие в псалмопении во время общих служб и в чтении Псалтири в келье, отличался тем, что в еде ограничивал себя хлебом и водой.