В «Житии» Константинопольского патриарха Исидора I (1347–1350 гг.), написанном Константинопольским патриархом Филофеем Коккином в 1355–1357 гг., говорится о Григории Синаите в связи с преподобным Герасимом Эвбейским, его товарищем по аскетическим трудам и учителем будущего патриарха Исидора I. Здесь упомянуто пребывание патриарха Исидора I на горе Афон у Григория Синаита около середины 1320 гг. В другом агиографическом труде патриарха Филофея Коккина («Похвале Григорию Паламе»), составленном примерно десятилетием позже (1367–1368 гг.), есть лишь упоминание о Григории Синаите, когда речь идёт о пребывании Давида Дисипата (ум. между 1347 и 1354 гг.) в Парории весной 1341 г. Григорий Синаит вскользь упоминается в «Житии» преподобного Афанасия Метеорского (1302–1380 гг.), написанном его учеником Нилом Ставрасом около 1390 г. Здесь Григорий Синаит появляется среди известных фигур византийского монашества той эпохи (около 1330 г.), таких как Даниил Исихаст, патриарх Исидор и Григорий Акиндин (околол 1300 – 1348 гг.). Вероятно, пример этих подвижников привёл молодого Афанасия несколькими годами позже в афонский скит Магула. Дата рождения Григория Синаита (как и дата кончины) до настоящего времени с точностью не определена. Предлагаемые даты не имеют достаточного обоснования: 1255 г., период между 1255 и 1265 гг., 1270 гг. или, ещё более неопределённо, вторая половина XIII в. «Житие» Григория Синаита, написанное Каллистом, не только даёт мало информации в отношении хронологии, но и отличается использованием весьма расплывчатых и неточных выражений. В нём употребляются одни и те же обороты («немного времени», «на протяжении короткого промежутка времени») как для периода в несколько дней, так и для периода в несколько месяцев и даже 20 лет. Только упоминания о двух хорошо известных событиях византийской истории между XIII и XIV вв. позволяют исследователям достигнуть некоторой определённости в биографии Григория Синаита. Рассказывая о его семье, проживавшей в Кукуле, Каллист упоминает, что, «когда скипетр империи находился у великого Андроника Палеолога» (речь идёт об императоре Андронике II Палеологе, 1282–1328 гг.), турки в результате набега пленили многих христиан области (в том числе Григория Синаита, его братьев и родителей) и переправили их в Лаодикию (близ современного г. Денизли). События, описанные в «Житии», должны были происходить после 1282 г. (начала правления императора Андроника II) и, более того, после 1284 г., когда император, распустив флот, как это отмечали уже современники, освободил путь турецким набегам по всей западной Малой Азии. Упомянутое Каллистом положение дел соответствует печальной реальности, которая тогда имела место в этом регионе. Только экспедиция Алексея Филантропена в 1295/1296 г. принесла небольшую передышку населению области. Ту же картину увидели каталонцы, когда проходили эти места в 1303/1304 г. Набег, о котором упоминает «Житие», исследователи поэтому относят к десятилетию между 1285 и 1295 гг., с большой долей вероятности он произошёл около 1290 г. В то время Григорий Синаит жил ещё в отчем доме, и его возраст исследователи определяют на основании следующих событий. После депортации в Лаодикию он и его семья были выкуплены местными христианами.