Смерть отца была тяжёлым ударом для всей семьи. Заботы о делах ложатся и на Гоголя, он даёт советы, успокаивает мать, должен думать о будущем устройстве своих собственных дел. К концу пребывания в гимназии он мечтает о широкой общественной деятельности, которая, однако, видится ему вовсе не на литературном поприще. Без сомнения, под влиянием всего окружающего, он думает выдвинуться и приносить пользу обществу на службе, к которой на деле он был совершенно не способен. Таким образом, планы будущего были неясны. Исследователи признают любопытным, что Гоголем владела глубокая уверенность, что ему предстоит широкое поприще. Он говорит уже об указаниях провидения и не может удовлетвориться тем, чем довольствуются простые «существователи», по его выражению, какими было большинство его нежинских товарищей. В декабре 1828 г. Гоголь выехал в Петербург. Здесь на первый раз ждало его жестокое разочарование: его скромные средства оказались в большом городе очень скудными; блестящие надежды не осуществлялись так скоро, как он ожидал. Его письма домой за то время смешаны из этого разочарования и из больших ожиданий в будущем, хотя и туманных. В запасе у него было много характера и практической предприимчивости: он пробовал поступить на сцену, сделаться чиновником, отдаться литературе. В актёры его не приняли; служба была так бессодержательна, что он стал ею тотчас тяготиться; тем сильнее привлекало его литературное поприще. В Петербурге на первое время он очутился в малорусском кружке, отчасти из прежних товарищей. Гоголь нашёл, что Малороссия возбуждает в обществе интерес; испытанные неудачи обратили его поэтические мечтания к родной Малороссии, и отсюда возникли первые планы труда, который должен был дать исход потребности художественного творчества, а вместе принести и практическую пользу: это были планы «Вечеров на хуторе близ Диканьки». Но прежде он издал (под псевдонимом В. Алов) ту романтическую идиллию «Ганц Кюхельгартен» (1829 г.), которая была написана ещё в Нежине (он сам пометил её 1827 г.) и герою которой приданы те идеальные мечты и стремления, какими он сам был исполнен в последние годы нежинской жизни. Вскоре после выхода книжки в свет он сам уничтожил её, когда критика отнеслась неблагосклонно к его произведению. В беспокойном искании жизненного дела Гоголь в это время отправился за границу, морем в Любек, но через месяц вернулся опять в Петербург (в сентябре 1829 г.) и после загадочно оправдывал эту странную выходку тем, что Бог указал ему путь в чужую землю, или ссылался на какую-то безнадёжную любовь. В действительности он бежал от самого себя, от разлада своих высоких (а также высокомерных) мечтаний с практической жизнью. Его биограф говорит: «Его тянуло в какую-то фантастическую страну счастья и разумного производительного труда». Такой страной представлялась ему Америка. На деле вместо Америки он попал на службу в департамент уделов (апрель 1830 г.) и оставался там до 1832 г. Ещё раньше одно обстоятельство возымело решительное влияние на его дальнейшую судьбу и на его литературную деятельность: это было сближение с кругом Жуковского и Пушкина. Неудача с «Ганцом Кюхельгартеном» была уже некоторым указанием на необходимость другого литературного пути.