Преподобный извиняется за те горькие слова, которые он сказал Герману при встрече (очевидно, когда тот посетил старца в его скиту на Соре). По всей видимости, послание Германа тоже содержало извинения (Нил пишет: «Мнишь скорбь мне на тебя тех ради речей»). Судя по всему, спор касался ухода Германа из монастыря, и причины ухода были иными, чем в своё время у Нила Сорского (в письме он противопоставляет их). Поэтому преподобный говорит, что «не просто или якоже прилучится подобает нам творить дела каа, но по божественных Писанiихь и по преданiю святыхъ отец, прежде – изъшествiе из монастыря» («Не просто так или как случится подобает нам осуществлять какие-либо дела, но по божественным Писаниям и по преданиям святых отцов, прежде всего – уход из монастыря»). Однако Герман «истинно, а не притворено хощеши слово Божие слышати и творить е», потому и стал противоречить его намерению преподобный. Это послание несколько приоткрывает исследователям истинные причины ухода Германа из монастыря: не ради скитского уединения, а в силу каких-либо других причин и по своеволию покинул он обитель. Известно ещё одно послание Герману, автор которого неизвестен. В послании «от благородного корене родившимуся… духовному моему старцу Герману» предпринимаются попытки убедить вернуться в неназванный в послании монастырь, который тот покинул по «своей слабости и своеволию». Автор послания, ссылаясь на своего старца, между прочим, убеждает Германа «не держать совета» с неким Пенкою, а само послание сохранить в секрете. Этим «Пенкою» может быть князь Даниил Александрович из удельных ярославских князей, который носил такое прозвище (князья Пеньковы), и вотчины которого располагались поблизости от Подольного монастыря. Два послания волоколамского старца Нила Полева касаются споров Германа со сторонниками преподобного Иосифа Волоцкого. Письмо Германа Нилу, судя по ответу старца, тоже было полно извинений. Судя по текстам, вошедшим в «Сборничек», составителя интересовали вопросы о казнях еретиков, монастырского имущества и монашеского нестяжания, о церковном отлучении. Тема о церковном отлучении была актуальна в «нулевых» годах XVI в. и связана с отлучением Иосифа Волоцкого новгородским архиепископом Серапионом (ум. в 1516 г.). Безусловно, автор принадлежал к активным деятелям «партии нестяжателей». Некоторые замечания, занесённые на его страницы, говорят об активном участии его автора в полемике. Столкновения с «осифлянами» Дионисием Звенигородским (ум. в 1538 г.) и Нилом Полевым произошли, по всей видимости, на почве конфликта из-за отлучения преподобного Иосифа, наложенное на него его владыкой Серапионом. В ответ на резкости и колкости Германа, Нил Полев и написал своё послание. Нил полемически касается и вопроса об отношении к еретикам. Упрекая Германа в попытке судить Собор и епископов, он повторяет его слова: «Намъ судити не подобаетъ никого, ни верна, ни неверна, но подобает молитися за нихъ, в заточенiе не посылати». Безусловно, и этот острый на то время вопрос не раз затрагивался в полемике двух несогласных сторон. Н.К. Никольский, называя Германа «публицистом в духе Вассиана», предполагает его участие в написании известного «Ответа кирилловских старцев».