Наиболее ранняя из сохранившихся икон с образом Герасима, созданная во второй половине XVII в., происходит из местного ряда главного иконостаса Троицкой (Герасимовской) церкви на Кайсаровом ручье в Вологде (построена в 1717 г. на месте основанного святым монастыря), где находилась слева от царских врат, у северной стены. На иконе кроме Герасима, образ которого идентифицируется по более поздней надписи на фоне, представлены фронтально в рост Димитрий Прилуцкий и Александрийский патриарх Иоанн Милостивый (ему посвящён южный придел храма). Герасим, изображённый справа, облачён в коричневую мантию, охристый подрясник и параман тёмно-зелёного цвета с киноварной орнаментацией, куколь на плечах. Обеими руками он держит вертикально свиток. Аскетичный лик преподобного, с высоким лбом и впалыми щеками, обрамляют короткие, слегка волнистые волосы и лопатообразная раздвоенная борода. На иконе-пяднице «Преподобные Галактион и Герасим, Вологодские чудотворцы» первой половины – середины ХVIII в. из порошинской Казанской церкви Шепяковской волости Вологодского уезда святые изображены в рост, вполоборота к центру, в молении иконе Божьей Матери «Знамение» в верхней части композиции. Фон пейзажный, со слегка холмистым поземом, с травами и с рекой, за которой большие деревья с зонтичными кронами окружают одноглавый храм Галактионовой пустыни. Герасим облачён в охристую рясу и тёмно-лиловую мантию, складки которой разделаны серебром. Короткие волосы с седым чубом обозначены серовато-белыми штрихами по коричневой подготовке, брови прямые, с сединой, борода до середины груди, широкая и волнистая по краю. Особенности указанной иконографии Герасима сохраняются на многих иконах Спаса Вседержителя с предстоящими и припадающими Вологодскими святыми XVIII–XIX вв. Одним из лучших является его изображение в числе 24 чудотворцев на иконе «Спас Вседержитель (Смоленский) с Вологодскими святыми» 1779 г., созданной, судя по надписи на нижнем поле, местным иконописцем Дмитрием Сумароковым с сыном Иваном «радением вологодского купца Николая Иванова Бовыкина» для церкви Николая Чудотворца во Владычной слободе Вологды. Фигура молящегося Герасима расположена в левой группе, во втором ярусе сверху, вместе с Иосифом Заоникиевским. Внешний облик Герасима близок к изображению на иконе местного ряда Троицкой (Герасимовской) церкви, одеяния отличаются ярким колоритом с «золотопробельным» письмом. На иконе того же извода первой половины ХVIII в., происходящей из церкви равноапостольных Константина и Елены, согбенная фигура Герасима находится в нижней части композиции у правого поля, рядом с Галактионом Вологодским. На образе первой половины ХVIII в. из церкви Преображения на Болоте в Вологде – справа в третьем сверху ряду, у него «шапка» вьющихся волос и широкая борода средней длины, с прямыми прядями, тронутыми сединой. Немного отличается по иконографии изображение Герасима с длинными до плеч волнистыми волосами и широкой пушистой бородой, помещённое слева, в верхних рядах, на иконе начала ХIХ в. из семинарской церкви Кирилла Белозерского в Вологде. Преподобный введён в левую группу предстоящих на иконе «Явление Богородицы и Николая Чудотворца пономарю Юрышу с избранными святыми» XVIII в., находившейся некогда в той же церкви Спаса Преображения на Болоте. В ХVIII в. образ Герасима входил в состав деисусного чина Троицкой (Герасимовской) церкви, но при раскрытии авторской живописи ХVII в. на этой иконе обнаружено изображение Антония Сийского, т.е. при поновлении образа на вновь позолоченном фоне была сделана другая надпись (хотя сохранилась прежняя иконография), что исследователи считают подтверждением возросшего почитания Герасима после освидетельствования его мощей. В составе Собора Русских святых его изображение встречается на иконе первой половины XIX в. из старообрядческой моленной на Волковом кладбище в Санкт-Петербурге; в ряду подвижников XII в. в росписи галереи, ведущей в пещерную церковь Иова Почаевского, в Почаевской Успенской лавре (живопись конца 1860 – 1870 гг. работы иеродиаконов Паисия и Анатолия, поновлена в 1970 гг.); на иконах «Все святые, в земле Русской просиявшие» кисти монахини Иулиании (Соколовой): конец 1920 – начало 1930 гг. (келейный образ Ковровского епископа Афанасия), начало 1950 гг., конца 1950 гг. (Данилов мужской монастырь в Москве), а также на современных повторениях этой композиции. На этих иконах Герасим изображён в центре второго ряда группы Вологодских святых. В числе местных святых бронзовый рельефный образ Герасима в молении представлен на левой перекладине креста, установленного в 1997 г. на месте Всеградского собора во имя Спаса Всемилостивого в Вологде (скульптор А.В. Климков).