Ещё в Йене у Гёльдерлина обнаружились впервые зачатки ипохондрии. Болезненное настроение усилилось под влиянием безнадёжной и страстной любви к матери одного из его учеников. Он видел в ней воплощение фантастического идеала женщины, который уже с самых юных лет был предметом мечтаний, и изобразил её под именем Диотимы (жрица, идеал платонической любви) в своём романе «Гиперион». В 1798 г. Гёльдерлин расстался со своей Диотимой, переезжал с места на место и в 1802 г. вернулся на родину с явными признаками помешательства. Роман «Гиперион» – самое крупное из произведений Гёльдерлина Он представляет как бы исповедь поэта. Характерная черта романа – чисто романтическое стремление связать философию с поэзией так, что границы между ними совершенно сглаживаются: для него только та научная система удовлетворительна, которая стоит в связи и гармонирует с идеалом прекрасного. Идеи, имеющие нечто общее с воззрениями Гёльдерлина, позднее получают развитие в философских системах Шеллинга и Гегеля. В романе исследователи находят любопытной и другую сторону: болезненная мечтательность и чрезвычайно развитое чувство изящного создали в Гёльдерлине отвращение к современной действительности. Он изображает в карикатуре своё время и своих соотечественников, а свой идеал ищет под дорогим ему небом Эллады. Кроме «Гипериона», после Гёльдерлина остались ещё неоконченная трагедия «Смерть Эмпедокла» – лирическое стихотворение в драматической форме, служащее, как и «Гиперион», выражением личного настроения поэта; переводы из Софокла («Антигона» и «Царь Эдип») и ряд лирических стихотворений. Лирика Гёльдерлина проникнута пантеистическим мировоззрением: христианские идеи просачиваются как бы случайно. Его общее настроение – настроение язычника-эллина, благоговеющего перед величием божественной природы. Его стихотворения богаты идеями и чувствами, иногда возвышенными, иногда нежными и меланхолическими; язык чрезвычайно музыкален и блещет яркими образами, особенно в многочисленных описаниях природы. В истории литературы Гёльдерлин – фигура трагическая. На тридцать первом году жизни на поэта, который и до того был меланхоличным, мечтательным и сверх меры чувствительным, обрушивается неизлечимое безумие, и остаток своей долгой 73-летней жизни он проводит в Тюбингене в замке Гёльдерлинов над Неккаром, погружённый во мрак шизофренического психоза. В одном из окон замка часто можно было видеть странную фигуру в белом остроконечном колпаке, которая, словно привидение, то появлялась, то исчезала. Под впечатлением этой картины молодой студент Эдуард Мёрике (1804–1865 гг.) написал фантастическую балладу об огненном всаднике: «Видите вон там, в окошке, Шапку красную опять…» Однако постепенное остывание чувств и окоченение души можно было почувствовать за много лет до вспышки собственно психоза в звуках его стихов, от которых веет шизофреническим ужасом, постепенно превращающим его собственный дух и окружающий мир в мир призраков: «Так где Ты? Мало жил я, но вечер мой Уж дышит холодом. И уже я здесь – Тень тишины; уже безгласно Дремлет, в груди содрогаясь, сердце». Ранние признаки начинающейся шизофрении у Гельдерлина обнаруживаются уже в 1800 г., которые в 1801 г. приобретают совершенно отчётливый характер. В марте 1801 г. он пишет своему брату характерное письмо: «Я чувствую, что мы уже не так любим друг друга, как раньше; это началось давно, и виноват в этом я. Я первый взял этот холодный тон..., меня охватило какое-то неверие в вечную любовь..., я боролся до смертной усталости, чтобы удержать ту, более высокую, жизнь в вере и созерцании, да, я боролся, испытывая страдания, которые, судя по всему, превосходят своею силой всё прочее, что только способен выдержать человек с твёрдостию железа. В конце концов, поскольку сердце было надорвано более чем с одной стороны, но всё же держалось, я не мог избежать того, чтобы не втянуть себя – теперь уже и мыслями – в то злое отчаяние, которого вся загадка – что более важно: животрепещущее или вечное – так легко решается одним ясным взглядом».