Духовной грамотой 1477 г. Волоцкий князь Борис Васильевич передал старшему сыну Фёдору «бабы моее Марьинские» дворы («Духовные и договорные грамоты великих и удельных князей»). «Святой Георгий на Дмитровке» (исследователям неизвестно, храм или монастырь) упоминался в летописном известии о московском пожаре 1493 г. Впервые московский женский монастырь великомученика Георгия Победоносца упоминался в грамоте 1503 г. Рузского князя Ивана Борисовича, который выплачивал заёмное «егорьевское серебро», а «рост на те деньги не плачон на пять лет» («Духовные и договорные грамоты великих и удельных князей»). Поскольку проценты по взятому займу Рузский князь не платил пять лет, следовательно, он занял денег в 1498 г., что подтверждает существование монастыря к тому времени. В этой же грамоте «Егорий каменный» упоминается в одном ряду с кремлёвскими монастырями: московскими в честь Вознесения Господня и Чудовом, а также с Новоспасским, Андрониковым, московским в честь Богоявления Господня и Симоновым монастырями («Духовные и договорные грамоты великих и удельных князей»). Данные грамоты также свидетельствуют о том, что к 1498 г. монастырь уже существовал. В 1506 г. Волоцкий князь Фёдор Борисович, отправляясь в Казанский поход, завещал супруге дворы «на посаде у Юрья святаго» и распорядился вернуть свой долг (117,5 руб.) «на Москве Юрьевского монастыря» («Духовные и договорные грамоты великих и удельных князей»). Московский женский монастырь великомученика Георгия Победоносца находился около пересечения Юрьевской улицы (Георгиевский переулок) с улицей, «что идёт от города… к Сущову на Дмитровскую дорогу» (Большая Дмитровка; «Духовные и договорные грамоты великих и удельных князей»). Игуменьи московского женского монастыря великомученика Георгия Победоносца упоминаются лишь после Смутного времени, но, как полагают исследователи, уже в начале XVI в. монастырь был женским и особножительным. Сохранилась духовная грамота 1542–1543 гг. княгини Аксинии Ромодановской, дочери Юрия Кошкина, в которой она распорядилась продать свои кельи в московском женском монастыре великомученика Георгия Победоносца, а вырученные средства отдать взаймы «в рост». Полученные на проценты деньги делили пополам между причтом храма и старицами. Имена наследников, названные в духовной, указывают на семью Захарьиных-Юрьевых-Романовых. В их числе – и будущая царица Анастасия, чей отец выступает в качестве первого душеприказчика. По мнению исследователей, именно княгиня Аксиния совпадает с героиней монастырского предания Феодосией. Исследователи полагают, что Феодосия – это монашеское имя Аксинии Ромодановской, хотя факт её пострижения в источниках не зафиксирован. По описанию монастырского храма Казанской иконы Божьей Матери, на наружной стене восточной стороны алтаря был помещён образ Спасителя, а у его подножия была высечена надпись: «На сем месте погребена сего монастыря начальница Феодосия Романова-Кошкина».