Изображения Григория и Кассиана обычно рядом встречаются на нескольких иконах Спаса Вседержителя с сонмом предстоящих и припадающих Вологодских святых ХVIII–XIX вв., например, на образе XVIII в. из Троицкой (Герасимовской) церкви на Кайсаровом ручье в Вологде (Вологодский музей-заповедник). Два подписных произведения этого извода – икона 1778 г. из кафедрального Троицкого собора Архангельска (Архангельский музей изобразительных искусств), которую исполнил «Лазарь Климов Ершов со товарищи», и образ 1779 г. работы вологодских мастеров Дмитрия Сумарокова и его сына Ивана из церкви Николая Чудотворца во Владычной слободе Вологды (Вологодский музей-заповедник) – созданы по единому иконографическому образцу, близки по стилистике, что выразилось не только в подборе и типах святых, но и в элементах декора и пейзажа (исследователи полагают, что Сумароковы работали в артели Л.К. Ершова). Григорий изображён справа в третьем ряду сверху, рядом с Кассианом, облачён в вишнёвую мантию, охристый подризник, куколь опущен на плечи; правой рукой он придерживает параман, левая – в молении перед грудью. У преподобного окладистая борода до середины груди с разделкой на пряди и короткие волнистые волосы шапкой, обрамляющие широкий лоб. Кассиан – в мантии холодного оттенка, с русыми волосами и средней величины бородой, руки раскрыты ладонями перед грудью. На аналогичных иконах первой половины XVIII в. из церкви Спаса Преображения на Болоте в Вологде и начала ХIХ в. из семинарской церкви Кирилла Белозерского (Вологодский музей-заповедник) Григорий имеет широкую прямую бороду и короткие волосы, руки подняты в молении, у Кассиана борода короче, руки – в молитве или скрещены на груди. Во втором ряду левой группы святые расположены на иконе «Явление Божией Матери и Николая Чудотворца пономарю Юрышу, с предстоящими святыми» XVIII в. (Вологодский музей-заповедник). Образ Григория помещён также на двух почти идентичных по композиции и составу персоналий иконах «Собор святых учеников преподобного Сергия» второй половины XIX в. из Успенского собора Троице-Сергиевой лавры (находятся на западной грани юго-западного столпа и на восточной грани северо-восточного столпа): святые представлены в молении Пресвятой Троице, Григорий с русыми волосами и окладистой бородой – в правой группе в третьем ярусе, вполоборота от центра. По мнению исследователей, Григорий и Кассиан присутствуют в ряду подвижников XIV в. в росписи галереи, ведущей в пещерную церковь во имя Иова Почаевского в Почаевской Успенской лавре (живопись конца 1860 – 1870 гг. работы иеродиаконов Паисия и Анатолия, поновлена в 1970 гг.). А также в соответствии с описаниями в иконописных подлинниках в группе вологодских чудотворцев во втором ряду – на иконе «Все святые, в земле Русской просиявшие» кисти монахини Иулиании (Соколовой) конца 1920 – начала 1930 гг. (Григорий обращён к Кассиану), начала 1950 гг. (ризница Троице-Сергиевой лавры) и её современных повторениях (например, 1997 г. письма Натальи Алдошиной, церковь Николая Чудотворца в Клённиках в Москве).