Уход Стефана и Григория из Махрищского монастыря в источниках не датирован. Встречающаяся в литературе дата (около 1370 г.) вызывает у исследователей сомнения. Исследователям известно, что Стефана в Махрищском монастыре посещал Сергий Радонежский. Это могло случиться около 1372 г., когда преподобный Сергий был вынужден из-за разногласий с братией покинуть Троице-Сергиев монастырь, или около 1373 г., когда митрополит Алексий вызвал преподобного в Москву из киржачского в честь Благовещения Пресвятой Богородицы мужского монастыря. Следовательно, уход Стефана и Григория из Махрищского монастыря мог состояться вскоре после 1372–1373 гг. Через некоторое время подвижники обосновались вблизи реки Сухоны у Юрьева протока, в пределах Ростовской епархии. Здесь Стефан и Григорий поставили крест, затем построили деревянные храмы во имя Святой Троицы, великомученика Георгия, в честь Благовещения Пресвятой Богородицы, а также трапезную и кельи. Вскоре к ним присоединился местный землевладелец Константин Дмитриевич (во второй редакции «Сказания…» он назван «простолюдином»). Сначала он стал послушником, научился грамоте и письму и в 23 года принял постриг в Авнежском монастыре с именем Кассиан, завещав обители всё имущество. После богослужения и молитвы обычным делом подвижников было выкорчёвывать лес и засевать освободившуюся землю. Вскоре в монастыре собралась братия, и он получил известность. Великий князь Дмитрий Иванович Донской прислал в обитель «милостыню доволну и книги своя». Через некоторое время он вызвал Стефана в Москву. Покидая Авнежский монастырь, святой поставил Григория игуменом, а Кассиана келарем (согласно второй редакции «Сказания. ..», Стефан, Григорий и Кассиан вместе прожили в Авнежском монастыре 35 лет, т.е. приблизительно до 1407–1408 гг.. Однако, исходя из дат смерти великого князя Дмитрия Донского (19 мая 1389 г.) и Стефана (1406 г.), эти сведения исследователи не могут признать достоверными; речь может идти не более чем о десяти годах пребывания Стефана на Авнеге). По версии игумена Иоасафа, Григорий и Кассиан были убиты в 1392 г., во время нашествия казанских татар и жителей Вятки на Вологодский край. Однако в 1392 г. Вологодская земля не подвергалась разорению; не существовало тогда и казанских татар, ханство которых образовалось в середине XV в. Указанный год смерти святых сомнителен для исследователей ещё и потому, что, как и в случае с некоторыми учениками Сергия Радонежского, он, возможно, приурочен к кончине преподобного; или дата – 6900 (1392) г. – может быть не дописана (в отношении десятков и единиц). Более близким к действительности исследователям представляется рассказ о кончине преподобных во второй редакции «Сказания…», согласно которому Григорий и Кассиан были убиты разбойниками Василием Тяжёловым и Иваном Чурчиным, которые хотели завладеть монастырским имуществом. Расправившись с Григорием и Кассианом, разбойники подожгли обитель (огонь не тронул останки священномучеников) и захватили её. Обосновавшись в монастырских зданиях, Василий Тяжёлов и Иван Чурчин создали шайку (в которую вошли несколько бывших насельников монастыря) и совершали набеги на окрестные сёла и монастыри (о разбойниках говорится также в Житии Дионисия Глушицкого), «многия злыя дела и пакости деяху, грабяху насильно, убиваху и баб уводяху любодействовати». Крестьяне соседних земель собрались, чтобы расправиться с насильниками, которые, после того как окончательно сожгли все монастырские постройки, бежали к своему прежнему пристанищу – сельцу Росцину, где они были пойманы и казнены. Сожжённый монастырь долгое время не возобновлялся, место, где он стоял, поросло лесом, Григорий и Кассиан были забыты.