Сражение предполагалось в Италии. Феофил отправил в Италию Исидора, чтобы тот от его имени приветствовал победившего, как императора. Исидор приготовил два послания и взялся выполнить это деликатное поручение, которое могло стоить ему головы. Его секрет был открыт, и Исидор спасся постыдным бегством. Тем не менее, Феофил не мог не оценить преданности этого человека и в своё время отблагодарить. В 397 г. стала вакантной Константинопольская кафедра. При дворе решили не избирать из местных кандидатов, а последовать совету евнуха Евтропия, указавшего на пользовавшегося известностью Иоанна Златоуста, которого тайно похитили и привезли в Константинополь и здесь посвятили в епископы в присутствии целого сонма епископов, в числе которых был приглашён и Феофил. Но он хотел это место предоставить Исидору, желая иметь на Константинопольской кафедре преданных себе людей, ослабив, таким образом, возрастающее влияние Константинопольского епископа. Но тут столкнулся с волей Евтропия, который дал ему понять, что он должен согласиться с избранием нового епископа. Феофил подчинился, и Антиохийский пресвитер Иоанн стал Константинопольским епископом. Прекрасные отношения между Исидором и Феофилом прервались, как это всегда бывает, из-за пустяков. Феофил вспомнил, что 18 лет тому назад Исидор взял у одной женщины тысячу червонцев, не заявив об этом Феофилу. Исидор открыто заявил, что он взял тысячу червонцев, но не сказал Феофилу потому, что давшая их женщина взяла с него клятву не говорить о них Феофилу, чтобы он не истратил деньги на церковные нужды, не давая ничего нищим. В результате следствия это открылось, и Исидор был вынужден бежать в Нитрийскую пустыню, к четырём знаменитым монахам, известным за свой высокий рост как «длинные братья»: Диоскору, Евсевию, Евфимию и Аммонию. Монахи больше всего боялись женщин и епископов, потому что ни те, ни другие не давали им покоя. Епископы старались назначать монахов на высокие церковные места. Так, Диоскор был назначен епископом Гермополя, а Евсевий и Евфимий были пресвитерами. Но когда посланные от Феофила пришли за Аммонием, то решительный Аммоний выхватил ланцет, отрезал себе левое ухо и воскликнул: «Теперь я корноухий и – по закону Моисееву – не имею права на епископство!» Посланные с унынием вернулись к Феофилу, но тот заявил, что он посвятил бы Аммония, если бы он был даже без носа. Посланные снова пошли за Аммонием, но тот пообещал вырезать себе язык и, таким образом, сделать для себя епископство невозможным. Тогда Феофил разослал послания, в которых заявлял, что трёх лиц в Нитрии следует выгнать. Аммоний с двумя братьями пришёл к Феофилу спросить о причине его гнева, но Феофил набросил на шею Аммония свой омофор и бил его, приговаривая: «Еретик, произнеси анафему на Оригена». Затем Феофил собрал Собор (в начале 400 г.), заседания которого были очень бурными. Было приведено очень много мест из Оригена, которые нельзя было защищать. Одни из отцов Собора считали эти места подлинными, а другие говорили, что из-за этих мест нельзя отвергать все сочинения Оригена, в которых есть много хорошего. Однако соборное осуждение состоялось, и Феофил обратился к светской власти для выполнения приговора. Следствием этого было вначале нападение на Диоскора, а затем ночное нападение на Нитрию. Цветущая мирная обитель была превращена в груду развалин. Около 300 монахов бежали в Палестину.