Акцентированный аскетизм этой росписи сближает её с некоторыми ансамблями, возникшими в сугубо монастырской среде, в первую очередь, с росписями северо-западной башни Георгиевского собора Юрьева монастыря в Новгороде (около 1130 г.). Исследователи считают наиболее вероятным, что фрески Успенского собора были созданы в 1120–1130 гг. В 1675–1676 гг. к западу от Успенского собора на средства полковника В.К. Дунина-Борковского была построена церковь во имя апостолов Петра и Павла с трапезным корпусом, в котором находились братская кухня, пекарня, кладовая, погреб. В 1861 г. Петропавловский престол был перенесён в большой зал настоятельских покоев (где он находился и к 2008 г.), в здании разместили Черниговскую духовную консисторию. Здание сильно пострадало в первой половине ХХ в., сохранилось в перестроенном виде. В 1670–1675 гг. была построена восьмигранная надвратная колокольня (высота 36 м), увенчанная барочной главой. Рядом с колокольней расположен небольшой Н-образный в плане игуменский корпус – старейшая из сохранившихся на Левобережной Украине кирпичная жилая постройка, возведённая в конце XVI – начале XVII в. на месте разобранных деревянных келий. В 1660–1670 гг. корпус был значительно перестроен. Фасады его украшены сложным декоративным карнизом. К тому же времени относится и большой корпус восточных келий – типичное сооружение в стиле украинского барокко. Весь комплекс Елецкого монастыря в конце XVII в. был обнесён невысокой кирпичной оградой. Пещеры монастыря, начало которым положил Антоний Киево-Печерский, подобны пещерам Киево-Печерской лавры и по виду, и по техническому исполнению – выкопаны в лессовых грунтах, впоследствии они неоднократно расширялись и перестраивались. Так называемые Антониевы пещеры Елецкого монастыря (протяжённость около 350 м) имеют двухъярусную структуру, нижний ярус был обнаружен в XX в. (на планах и в списках XVII–XIX вв. не значится). Внутри пещер несколько церквей (в том числе во имя преподобного Антония, преподобного Феодосия Тотемского) с высотой потолков 8,5 м. К XVII в. относится основание так называемых Новоантониевых пещер, протяжённость которых достигала 200 м. На склоне горы, где находится комплекс Елецкого монастыря, в 1918 г. под руководством иеромонаха Алипия (бывшего матроса Яковенко) была выкопана ещё одна сохранившаяся пещера. За короткий срок были выкопаны сложный пещерный лабиринт в виде восьмёрки и пещерная церковь, украшенная настенными росписями. После 1945 г. эта церковь была разрушена взрывом, произведённым малолетними кладоискателями, но несколько выходов ещё сохранилось. В 1995 г. недалеко от Илиинской церкви была найдена другая пещера, названная «пещера Иова». Она, по мнению исследователей, входила в комплекс так называемых Староантониевых пещер, но обрушилась. С Елецким монастырём связана значительная книжная традиция. Проживавший около 1649–1653 гг. в Елецком монастыре Черниговский епископ Зосима (Прокопович) составил монастырский синодик (утерян в 1820 гг.), который впоследствии использовал архимандрит Иоанникий (Галятовский) при написании «Скарбницы...». Архимандрит Иоанникий написал в Елецком монастыре и издал в Новгород-Северской типографии Лазаря (Барановича) большую часть своих произведений, в том числе «Скарбницу...».