С 21 ноября 1889 г. Елецким монастырём управляла игуменья Валерия (Тарновская; ум. в 1900 г.), при которой к 1894 г. проживало 310 насельниц. С 1900 г. Елецкий монастырь возглавляла игуменья Рафаила (Бредихина), с 1914 г. до закрытия – игуменья Антония (Криворотова; ум. после 1929 г.). В Елецком монастыре почитались старица монахиня Олимпиада (Солнцева), а также ученица Тихона Задонского затворница Мелания Памфиловна Пахомова (в монашестве Миропия; ум. в 1836 г.), находившаяся на Каменной горе с осени 1778 г. Другая подвижница, схимонахиня Магдалина (Иванова; 1827–1869 гг.), исполняла послушание письмоводителя и собирала сведения о жизни затворницы Мелании. Исследователям известна переписка схимонахини Магдалины с духовным отцом Феофаном Затворником, который называл её «огненной монахиней». Среди почитаемых сестёр – поступившая в Елецкий монастырь 1881 г. будущая игуменья Моисея (Лялина), настоятельница виленского Магдалининского монастыря (см. Вильнюсский во имя равноапостольной Марии Магдалины женский монастырь). Елецкий монастырь пользовался покровительством многих Воронежских и Орловских архипастырей и Елецких викариев, в том числе святителей Тихона Задонского, Феофана Затворника, подвижников благочестия затворника Илариона Троекуровского, священника Иоанна Жданова, старцев Иоанна Каменева, Иоанна (Быкова), затворника Сезеновского, старицы Дарьи (Кутуковой), схимонаха Митрофана (Голощапова) и др. Елецкий монастырь посещали Иван Алексеевич Бунин, Лев Николаевич Толстой, Василий Васильевич Розанов, а также представители дома Романовых (великие князья Михаил Александрович и Николай Павлович) и др. И.А. Бунин в романе «Жизнь Арсеньева» писал о Елецком монастыре: «Монастырь так и сиял против солнца мелованной белизной своих стен…, такой тонкой, чистой, древнерусской иконописной красоты, что я, поражённый, даже остановился». Воспоминания о посещении монастыря оставили Василий Иванович Немирович-Данченко. В 1680 гг.. в Елецком монастыре находились деревянные церкви в честь Рождества Пресвятой Богородицы и во имя Николая Чудотворца, 12 келий, «хлебня и... взамет», появившийся «строением гостя Григорея Шустова и иных». В писцовой книге 1691 г. упомянуто 18 келий. 12 апреля 1769 г. все постройки сгорели. По благословению Тихона Задонского елецкий купец Конон Никитич Кожухов выстроил для оставшихся на Каменной горе сестёр кельи, а в 1770 г. – небольшой деревянный Знаменский храм. К 1795 г. в общине было около 22 келий, построенных в две линии, между которыми находилась Знаменская церковь, строения окружала деревянная ограда на столбах, обшитых еловым тёсом, с входными воротами. С конца XVIII в. на пожертвования помещицы Елецкого уезда Анны Ивановны Хлусовой «стараниями Олимпиады Ивановой, Ивана Васильевича Шапошникова и священника Ивана Яковлевича Соломина» на территории Елецкого монастыря возводился (сначала как приходский) каменный соборный Знаменский храм. В строительстве принимали непосредственное участие и сёстры обители: носили из-под горы камни для фундамента, вели земляные работы, обжигали кирпич и готовили раствор. В 1805 г. был освящён один из престолов, полное же освящение Знаменского собора состоялось 4 октября 1813 г. по благословению епископа Орловского и Севского Досифея (Ильина).