Около 1800–1802 гг. с востока к трапезной был пристроен новый объём собора великомученицы Екатерины, оказавшийся точно по центру монастыря. Храм сооружён в сдержанных формах классицизма. Бесстолпный двухсветный четверик завершён ротондой с невысоким куполом и главкой на тонкой шейке-барабане. Полукружию алтаря соответствует полукружие притвора. Боковые фасады украшены четырёхколонными белокаменными дорическими портиками. Венчает ротонду полусфера купола. Исключительно своеобразно внутреннее устройство храма. Над нижним алтарём великомученицы Екатерины были устроены деревянные хоры с престолом в честь Успения Пресвятой Богородицы, опоясывавшие по периметру пространство храма. Сохранились каменные лестницы в глубоких двухъярусных нишах в южной и северной стенах, которые вели на хоры. Архитектура церкви, как и ещё несколько церквей, напоминает архитектуру Преображенского собора Вифанского в честь Преображения Господня монастыря, построенного в 1783–1787 гг. архитектором Н.М. Одоевцевым по замыслу Московского митрополита Платона (Левшина). Появление подобного храма в монастыре Екатерины исследователи объясняют активным участием митрополита в перестройке обители при игумене Мелхиседеке. В 1867 г. с запада к собору была пристроена двухэтажная паперть, в которой устроили престолы Сергия Радонежского и Николая Чудотворца (последний был переведён из надвратной церкви, куда, в свою очередь, был перенесён придел Димитрия Ростовского). В 1880 гг. верхний Петропавловский придел был отремонтирован и 28 августа 1888 г. освящён Московским митрополитом Иоанникием (Рудневым), причём классицистический декор был заменён необарочным. Объём верхнего придела построен на сводах прохода между трапезными приделами и открыт для обозрения с юга и севера. Небольшой двухсветный четверик перекрыт лотковым сводом, снаружи имеет ложные люкарны и завершён маленькой глухой главкой. Алтарный объём прямоугольный в плане. Небольшой притвор почти целиком включён в объём новой паперти. Сохранившаяся каменная ограда была сооружена между 1758 и 1764 гг. Невысокая, прямоугольная в плане, она составляла 236 сажён в округе. Из трёх двухъярусных восьмигранных угловых башен, увенчанных тёсовыми шатрами, сохранились две западные, в том числе и «жилая» башня с двумя кельями. Одновременно с оградой над св. вратами на средства вкладчика московского купца И.М. Демидова была возведена каменная одноглавая, покрытая тёсом колокольня. Согласно офицерской описи 1764 г., на ней находилось семь колоколов: праздничный, полиелейный и др. С юга располагались другие въездные ворота, при которых в XIX в. была пристроена деревянная сторожка с двумя кельями (в 1994–1996 гг. здесь освящены трапезная и храм во имя Тихона Московского). Около 1800 г. св. врата с колокольней были полностью перестроены. На них была возведена монументальная надвратная церковь Николая Чудотворца (к конца XIX в. – Димитрия Ростовского) с колокольней – яркий, нестандартный образец архитектуры московского классицизма. Вытянутый в ширину нижний объём (врата с храмом над ними) контрастирует с лёгкой цилиндрической колокольней, увенчанной шпилем. Рустованный нижний этаж, прорезанный небольшой аркой св. врат, воспринимается как цокольный. Здание церкви с юга и севера снабжено плоскими портиками с широкими треугольными фронтонами, в центральную часть портиков включены неглубокие двухколонные лоджии.