К филологическим комментариям примыкает толкование Евстафия на канон Пятидесятнице Иоанна Дамаскина. Основным историческим произведением Евстафия считается сочинение «О взятии Фессалоники», сохранившееся в единственной рукописи без титульного листа. Предположение П. Мааса о том, что эта рукопись – автограф Евстафия, исследователи считают не бесспорным. Это сочинение Евстафия появилось вскоре после описанных событий (предположительно до февраля 1186 г.). Оно делится на введение (прооймион), описание событий от смерти императора Мануила I до падения императора Андроника I (1183–1185 гг.) и рассказ о взятии Фессалоники норманнами осенью 1185 г. Основой сочинения могли послужить современные Евстафию «Плачи» о Фессалонике. Во введении определяются жанр, композиция произведения, методы повествования. Отличие его сочинения от других византийских исторических памятников обусловлено глубоким чувством автора, участника разыгравшейся трагедии, не позволившим ему рационалистически подойти к рассказу. Сочинение Евстафия – новая ступень в развитии византийского историзма. Тогда как авторы монументальных хроник почитали за достоинство анонимность, авторскую безучастность, у Евстафия сострадание и гуманизм становятся чуть ли не главными категориями историка-мемуариста. Заставить читателя сопереживать, вовлечь его в происходящую жизненную драму – вот какую задачу ставит теперь автор вместо аккуратной погодной регистрации фактов. Евстафий противопоставляет повествование историка и рассказ очевидца и участника событий и видит свою цель в том, чтобы соединить отстранённую точность историка с эмоциональным описанием очевидца. Как очевидец он описывает ужасы захвата города. Как историк он ищет причины трагедии в предшествующем периоде византийской истории. Как архипастырь он указывает на грехи своей паствы и собственные, ставшие причиной несчастья, обрушившегося на Фессалонику. Предположительно текст сочинения был прочитан Евстафием в Неделю сыропустную (воскресенье перед Великим постом), т.е. 23 февраля 1186 г. К этому моменту норманны после поражения в ноябре 1185 г. уже покинули Фессалонику. Гипотеза Э. Леона о том, что вначале текст был прочитан в краткой редакции, а позднее переработан в расширенную версию, не получила признания у других исследователей. Среди других сочинений Евстафия важными историческими источниками являются его риторические произведения: речи перед патриархами и перед императорами. Из последних сохранились пять речей перед императором Мануилом I и эпитафия на его смерть, речь, произнесённая в 1191 г. перед императором Исааком II Ангелом в Филиппополе. Также сохранились послания к великому этериарху Иоанну Дуке, логофету дрома Михаилу Айофеодориту, надгробные речи Никифору Комнину, митрополиту Афинскому Николаю Айофеодориту и др. Сохранились и несколько проповедей Евстафия: речи на начало Великого поста, Наставление оглашенным фессалоникийцам, Слово на Пс. 48:9, гомилия о трёх отроках в пещи огненной, речи по случаю новолетия.