20 октября 1909 г. по приглашению И.И. Горбунова-Посадова посетил Ясную Поляну, беседовал со Львом Николаевичем Толстым. Испытав определённое влияние толстовства, С.Н. Дурылин сделал иной выбор, обратившись к святоотеческой литературе. В письме к этнографу Георгию Семёновичу Виноградову он определил 1910 г. как переломный в своей жизни: «Я вернулся к «вере отцов», и тут создалось у меня в душе и мысли некое хранительное ощущение Руси, вера в её пребывающий незримый град». С 1908 г. С.Н. Дурылин слушал лекции в Московском археологическом институте. В 1910 г. поступил в институт на факультет археографии (специальность – «история литературы и искусства»), изучал древнерусскую иконопись. В 1911 г. по командировке института отправился в поездку по Северу, посетил Архангельск, Соловки, Кандалакшу, совершил 200-вёрстный переход через Лапландию в Кемь и далее к берегам Норвегии. Описал древний Кандалакшский вавилон (лабиринт), составил книгу путевых очерков «За полуночным солнцем» с этнографической главой о лопарях (М., 1913 г.), завершил исследование «Древнерусская иконопись и Олонецкий край» (Петрозаводск, 1913 г.). В 1913 г. избран членом Общества изучения Олонецкой губернии. В следующем году окончил институт, выпускную работу посвятил иконографии Святой Софии. В 1908 г. вошёл в кружок литераторов и художников «Сердарда», где встречался с Юлианом Павловичем Анисимовым, Борисом Александровичем Садовским, Сергеем Павловичем Бобровым и др. В пасхальную ночь того же года познакомился с Борисом Леонидовичем Пастернаком, между ними завязалась дружба. Опубликовал статьи о Всеволоде Михайловиче Гаршине (1908 г.), Николае Васильевиче Гоголе, которого считал первым русским мыслителем-писателем (1909 г.), Михаиле Юрьевиче Лермонтове и религиозных истоках его поэзии (1914 г.). В марте 1910 г. С.Н. Дурылин начал посещать только что созданное издательство «Мусагет», лекции Андрея Белого (Бориса Николаевича Бугаёва), Эмилия Карловича Метнера, Владимира Ивановича Шенрока, Эллиса (Льва Львовича Кобылинского) и др., занимался в семинаре Андрея Белого, где изучались ритмика и пластика стиха Александра Сергеевича Пушкина, М.Ю. Лермонтова, Фёдора Ивановича Тютчева. В 1911 г. в поэтической «Антологии» издательства опубликовал три сонета, посвящённые католическому св. Франциску Ассизскому. В том же году в «Вагнеровском кружке» у скульптора Константина Фёдоровича Крахта прочитал доклад «Рихард Вагнер и Россия», в котором говорил о путях искусства и Китеже как о символе русского народного религиозного и философского сознания (опубликовано: М., 1913 г.). В издательстве С.Н. Дурылин близко сошёлся с Эллисом, поэтом Сергеем Михайловичем Соловьёвым, Алексеем Алексеевичем Сидоровым, увлёкся символизмом, в котором видел стройную и целостную теорию познания. В 1913 г. вместе с Ю.П. Анисимовым, С.П. Бобровым, А.А. Сидоровым и Семёном Яковлевичем Рубановичем основал издательство «Лирика», выпустил альманах под тем же названием, в котором С.Н. Дурылину принадлежат два стихотворения: «Святой Себастьян» и «Сорок мучеников». Это были части задуманного им народного календаря – «поэтической антологии русского народа».