Судя по композиции «Страшный Суд» и редким для XII в. композициям (изображения праведных душ в сцене «Лоно Авраама, Исаака и Иакова» и процессии жён, подводимой апостолом Петром к вратам рая), ближайшими предшественниками фресок Дмитриевского собора среди частично уцелевших росписей Владимиро-Суздальской Руси являются росписи Спасо-Преображенского собора Переславля-Залесского (около 1157 г.), описанные губернским архитектором Николаем Андреевичем Артлебеном. Фрески Дмитриевского собора создают отчётливое представление о методе работы средневековых мастеров. В большом своде сохранилась разметка центральной части композиции «Страшный Суд», исполненная ведущим мастером росписи: глубокой графьёй, процарапанной по сырой штукатурке, отмечены нижняя и верхняя границы фрески, спинки седалищ апостолов и их нимбы. Стиль фресок Дмитриевского собора позволяет исследователям рассматривать их как памятник византийской монументальной живописи конца XII в. По мнению Виктора Никитича Лазарева, стенопись возникла между 1194 и 1197 гг. или около 1194 г., по мнению Татьяны Петровны Тимофеевой, – около 1189 г. Приглашение греческих мастеров (или мастера) во Владимир для росписи княжеского храма хорошо увязывается с исторической ситуацией времени княжения Всеволода Большое Гнездо и его грекофильскими настроениями. Вместе с тем все исследователи отмечали обособленность фресок Дмитриевского собора от произведений позднекомниновской монументальной живописи, отличающихся повышенной экспрессией и эмоциональностью образов. Классический строй росписи Дмитриевского собора, проявляющийся в пропорциях и постановке фигур, правильности ликов, логической ясности в расположении драпировок, сближает её с росписями предшествующего времени. Истоки её стиля исследователи видят в произведениях начала – середины XII в., в мозаичных ансамблях киевского Златоверхого монастыря (1111–1112 гг.), собора в Чефалу, Сицилия (1148 г.), и др. Согласно основным версиям, происхождение ведущего мастера росписи Дмитриевского собора исследователи считают либо константинопольским, либо фессалоникийским. В.Н. Лазарев рассматривал фрески Дмитриевского собора как памятник византийской столичной монументальной живописи и ставил их в один ряд с фресками церкви великомученика Пантелеимона в Нерези, Македония (1164 г.). Николай Петрович Сычёв склонялся к версии о связи мастеров с Фессалоникой. Ольга Сигизмундовна Попова указала на родственный вариант стиля росписи церкви монастыря Осиос Давид в Фессалонике (между 1160 и 1170 гг., по Е.Н. Цигаридасу) и фресок Дмитриевского собора. Исследователи по-разному решают вопросы о количестве участвовавших в росписи мастеров и о распределении работы между ними. Наиболее детально проблема рассмотрена В.Н. Лазаревым. В статье, посвящённой методу сотрудничества византийских и русских мастеров и обобщающих работах исследователь обосновал гипотезу об участии в росписи ведущего греческого художника, двух–трёх русских фрескистов, уступавших ему по мастерству, и несколько русских подмастерьев. Ведущему мастеру были приписаны фигуры 12 апостолов и правая группа ангелов на южном склоне большого свода, второму – изображения ангелов в левой части этого склона и «Шествие праведных в рай» в малом (южном) своде, третьему – фигуры ангелов на северном склоне большого свода. К работе четвёртого, наименее одарённого мастера были отнесены остальные фрески в южном нефе. Справедливой критике В.Н. Лазарева подверглись заключения И.Э. Грабаря и Н.П. Сычёва об участии в написании фигур апостолов нескольких мастеров.