Как полагают исследователи, в связи с получением Димитрием Михайловичем ярлыка митрополит Пётр обратился к нему с поучением («Пооучение Петра, митрополита всея Руси, кьнязю Дмитрею, и к матери его, и братьи его, и к епископу, и к бояром, к старым и к молодым»). Оно сохранилось в списках старшей редакции Новгородской четвёртой летописи, в летописи Дубровского и в сборнике XVII в. Российской государственной библиотеки. Митрополит Пётр истолковывает несчастья, постигшие Тверскую землю, как наказание от Бога, призывает к страху Божию и пишет, что «стареи добре помьнять, како было пьри великом князи (Михаиле Ярославиче) и матери его (Ксении Юрьевне)», их пример должен наставлять молодых в послушании. По мнению исследователей, поучение было составлено между 1322–1325 гг., т.к. в трёх из четырёх списков Димитрий Михайлович назван великим князем. О деятельности Димитрия Михайловича в качестве великого князя Владимирского исследователям известно немного. Сохранилось упоминание о его подтверждении более раннего великокняжеского вклада во владимирский в честь Рождества Пресвятой Богородицы мужской монастырь. Речь шла о селе Весьском «в Суждале и иное, что пишет в тех грамотах». Великокняжеский титул Димитрия Михайловича не был признан Новгородом. По упоминанию в новгородском договоре 1327 г. можно понять, что Димитрий Михайлович в нарушение обязательств великих князей покупал сёла в Новгородской земле. 21 ноября 1325 г., мстя за гибель отца, Димитрий Михайлович в Орде убил Георгия Даниловича. 15 сентября 1326 г. после судебного расследования хан Узбек принял решение о казни Димитрия Михайловича, действовавшего без ханского повеления (в тот же день князь был убит «на одином месте, на реце, нарицаемеи Кордакле»). Димитрий Михайлович трижды (чаще, чем другие князья) упомянут в летописных записях на пасхальных таблицах в сборнике 1340–1352 гг. новгородского происхождения (Исторический музей: 6806 г. «Дмитрии родися», 6831 г. «Дмитрии сел», 6834 г. «Дмитрии оубит»). В летописной повести о Шевкале автор вкладывает в уста князя Александра Михайловича слова об отмщении за гибель брата. С прозвищем Грозные Очи Димитрий Михайлович упоминается в родословцах начиная с Румянцевской редакции 1540 гг. и в статье «Начало православных государей и великих князей русских», предшествующей Воскресенской летописи. В Послании Спиридона (Саввы) Димитрий Михайлович упоминается с прозвищем Звериные Очи. В одной из редакций «Сказания о князьях Владимирских» (по определению Руфины Петровны Дмитриевой, «Повести, начинающейся с разделения вселенной Августом») о гибели тверского князя сказано с явным сочувствием: «И сам князь Дмитрее Михайлович Тверьскый ту же чашу испи (был убит, как и Георгий Данилович) в Орде у царя».