Как полагают исследователи, в апреле 1670 г. Досифей совершил постриг Ф.П. Морозовой в монашество с именем Феодора. Затем он перебрался в Поморье. О его роли в укреплении старообрядчества в этом регионе исследователям известно из выговских источников: Жития инока Корнилия Выговского, «Слова надгробного Петру Прокопьеву» Андрея Денисова (1719 г.) и опирающейся на него (в данной части) «Истории Выговской пустыни» Ивана Филиппова. Андрей Денисов сообщал, что Досифей часто посещал Курженскую пустынь, расположенную на острове Курженского озера в Пудожской волости Олонецкого уезда. Здесь образовался влиятельный старообрядческий центр, где нашли приют недовольные новыми порядками иноки, выходцы из разных монастырей, в том числе Соловецкого в честь Преображения Господня. В Курженской обители бывали инок Корнилий (живший в то время на Нигозере), Прокопий Нижегородский, соловецкий иеродиакон Игнатий, шунгский дьячок Даниил Викулин (оба последних, по свидетельству Андрея Денисова, были духовными детьми Досифея), а также ученик Досифея инок Евфросин. Сюда приходили исповедоваться и причащаться «мнози от знаемых и от сродных» Петра Прокопьева, т.е., без сомнения, все оставившие след в истории старообрядчества представители семьи Евстафия Иванова Вторушина: его сыновья Дионисий (отец братьев Андрея и Семёна Денисовых), организаторы восстания крестьян Шунгского погоста против приписки к тихвинскому Большому в честь Успения Пресвятой Богородицы монастырю в 1672 г. Яков (дед Петра Прокопьева) и Иван, а также сын последнего Емельян Иванов (Повенецкий, один из организаторов Палеостровских «гарей» 1687–1688 гг.). Досифей стоял у истоков старообрядческого общежительства в этих краях. По свидетельству Андрея Денисова, он благословил раздельное проживание мужчин и женщин в поселении, сложившемся вокруг келий Игнатия Соловецкого на Пурнозере в «Выговской пустыни». Это дало основание Андрею Денисову утверждать, что Выголексинское общежительство – «священноигумена Досифеа благословением насажденное» (эти же сведения были повторены в «Истории Выговской пустыни»). По сообщению Ивана Филиппова, Курженская пустынь была разгромлена при Новгородском митрополите Питириме, следовательно, до 10 декабря 1671 г., когда митрополит Питирим был вызван в Москву (7 июля 1672 г. возведён в сан патриарха Московского и всея Руси). С разгромом пустыни исследователи связывают приезд Досифея осенью 1671 г. в Москву, где он причастил Феодору (Ф.П. Морозову), её сестру княгиню Евдокию Прокофьевну Урусову и Марию Данилову. В последующие годы Досифей часто менял место пребывания, периодически посещал членов московской старообрядческой общины. В Олонецком уезде он жил в основанной старообрядцем Кириллом Сунарецким Сунарецкой Троицкой пустыни на Виданском острове, близ впадения реки Суны в Кондопожскую губу Онежского озера. В 1675 г. Досифей совершил здесь монашеский постриг Семёна Ивановича Крашенинникова (в монашестве Сергий), любимого ученика протопопа Аввакума Петрова.