Основная часть произведений Димитрия II Хоматиана посвящена правовым вопросам и содержится в собрании его актов и писем, которое является одним из основных источников по политической и церковной истории Эпира, Сербии и Болгарии в первой половине XIII в. Перечень важнейших юридических сочинений Димитрия II Хоматиана, составленный И. Чижманом на основании мюнхенской рукописи, в настоящее время значительно устарел. Подробный анализ сочинений сделан Г. Принцингом, который осуществил их критическое издание. Г. Принцинг разделяет сочинения на две группы: «различные сочинения», и «отдельные юридические, катехизические и гимнографические сочинения»; выделяет несколько жанров сочинений второй группы, упоминает о сомнительных, подложных и утраченных сочинениях, даёт подробную характеристику каждому из подлинных сочинений и анализирует их рукописную традицию. Автографы Димитрия II Хоматиана исследователями не найдены. Сохранившиеся рукописи имеют позднее происхождение (XIV–XVI вв., лишь одна XIII в.). Важнейшей рукописью является мюнхенский кодекс (около 1550 – 1565 гг.). Другие рукописи содержат только часть сборника (или отдельные акты из него) и другие юридические сочинения Димитрия II Хоматиана. Из отдельных его юридических сочинений до настоящего времени дошли трактат «О степенях родства» и заметка «О (священнической) одежде»; канонические ответы архиепископу Константину Кавасиле и королю Стефану Радославу, канонический ответ Димитрия II Хоматиана своему брату Стефану по поводу брака когнатов (свойственников). Не принадлежат Димитрию II Хоматиану приписанные ему в мюнхенской рукописи и изданные «ответы хартофилакса». Канонические ответы епископа Иоанна Китрского, ранее считавшиеся произведением Димитрия II Хоматиана, в настоящее время снова атрибутированы как сочинения Иоанна. В основном сборнике юридических сочинений Димитрия II Хоматиана выделяются акты Охридской архиепископской канцелярии (между 1215 и 1238 гг.), которые делятся исследователями на четыре группы: акты, составленные лично Димитрием II Хоматианом; акты, изданные им совместно с архиепископским синодом; акты, составленные сотрудниками канцелярии; акты, чей составитель неизвестен. Среди актов, составленных лично Димитрием II Хоматианом, есть послания и канонические ответы с указанием адресатов, предписания (т.е. акты, содержащие общеобязательные правила поведения), сигиллий, «апология» (документ церковно-политического характера), юридический трактат, канонические ответы без указания адресата, судебные решения, протоколы. Сочинения Димитрия II Хоматиана обладают содержательной общностью и сгруппированы исследователями по институтам и отраслям права. В издании Ж. Питра выделены вопросы административные права и статуса лиц (хиротонии и др.), семейного, уголовного, наследственного, имущественного права. В издании Г. Принцинга сочинения подразделяются на 19 групп. Часть из них касаются вступления лиц в третий брак, но особое внимание в них уделено наследственным правоотношениям (в связи с правами детей на наследование имущества родителей); в других речь также идёт о наследовании, но уже применительно к приданому; в третьих рассматриваются случаи незаконной передачи земельных владений; в четвёртых говорится о сроках давности в семейных и имущественных правоотношениях; пятые посвящены церковному праву и церковной политике (конфликты между юрисдикциями различных церквей).