Тяга к самопознанию и психологизм, характерные для Дюрера-портретиста, отражены в «Автопортрете в возрасте 26 лет» (1498 г., Прадо, Мадрид), на котором художник предстаёт как человек «благородного сословия», в спокойной позе, с достоинством в осанке и во взгляде, и в «Автопортрете в шубе с меховым воротником» (1500 г., Старая пинакотека, Мюнхен). Близость последнего к иконографии Христа Пантократора позволяет исследователям предположить некоторое влияние на мировоззрение А. Дюрера североевропейской мистики, чуждое ренессансным пониманию личности и индивидуализму, нередко усматриваемым в этом портрете. Уподобление человека Спасителю (лат. Imitatio Christi), заимствованное Николаем Кузанским у общин «братьев общей жизни», получило широкое распространение в XV в. А. Дюрер писал картины на религиозные сюжеты, делал гравюры на дереве на светские («Морское чудище», 1500 г.; небольшие комические сцены с крестьянами), библейские («Блудный сын», около 1496 г, – изображение упавшего на колени блудного сына со спины прочно вошло в иконографию этого сюжета в европейском искусстве; «Св. Евстафий», 1501 г.; образы Божьей Матери и святых) и мифологические темы («Муза Каллиопа», 1494 г., Лувр, Париж; «Смерть Орфея», 1494 г., Кунстхалле, Гамбург). Пятнадцать гравированных на дереве сцен из серии «Апокалипсис» (39,5х28,5 см), снабжённых текстом, напечатанным на обороте предшествующей гравюры, вышли отдельными книгами с текстом на немецком языке и на латыни в 1496 г. В ксилографии А. Дюрера заметнее, чем в живописи, сказываются традиции немецкого искусства, проявляющиеся в чрезмерной экспрессии образов, в напряжённости резких, угловатых движений, в использовании ломающихся складок, стремительных, «клубящихся» линий. В эти же годы появились первые пять гравюр из «Больших Страстей», законченных в 1510 г. Характерное для немецкого художественного мышления обилие жанровых деталей отличает графический цикл «Жизнь Марии» (1500–1505 гг.), состоящий из сцен, пронизанных настроением покоя, уюта, взволнованного чувства тёплой молитвы. А. Дюрер предстаёт сложившимся мастером в «Портрете отца в возрасте 70 лет» (1497 г., Национальная галерея, Лондон), в «Портрете Освольда Креля, главы Равенсбургской торговой компании в Нюрнберге» (около 1499 г., Старая пинакотека, Мюнхен), в портретах членов семьи Тухер – Ханса, его супруги Фелицитас (1499 г., Дворцовый музей, Веймар) и Элизабет – супруги его брата Николаса (1499 г., не сохранились), точно передающих характер модели, представленной на тёмном или густом цветном фоне, реже на фоне пейзажа, обычно в три четверти поворота, позволяющем показать человека погружённым в свои мысли и приоткрыть зрителю его внутренний мир. Сведения о втором путешествии А. Дюрера в Италию содержатся в его письмах к немецкому гуманисту-патрицию Виллибальду Пиркгеймеру, видимо, одолжившему художнику деньги на поездку. Первое письмо было отправлено из Венеции 6 января 1506 г., последнее – в октябре.