Большая часть этих описаний (борода, как у Григория Богослова, шуба, уподобление князю Андрею Боголюбскому) не вполне соответствует псковской иконографической традиции; изображения Довмонта с шапкой в руке неизвестны (как полагают исследователи, подобные описания в подлинниках появились под влиянием икон других князей второй половины XVII – XVIII в., например, святых Бориса и Глеба). В надписях святой обычно именуется «Довмонтом» (Домантом), а не Тимофеем. Иконография Довмонта, несмотря на наличие сведений о его местном почитании в XIV – первой половине XVI в. (включая чудо от мощей в 1538 г.), известна по памятникам не раньше второй половины XVI в. Однако в отличие от иконографии большинства русских князей, сформировавшейся через много лет после их смерти, она, как полагают исследователи, восходит к прижизненному изображению Довмонта, чем объясняется «индивидуализация» облика святого в некоторых произведениях. Согласно предположению Фёдора Антоновича Каликина, при жизни Довмонта (т.е. до 1299 г.) для Преображенского собора Мирожского монастыря в Пскове был создан образ Божьей Матери «Воплощение» с изображениями предстоящих князя и его жены. Эта обетная икона, получившая название Мирожской иконы Божьей Матери, послужила образцом для сохранившегося списка второй половины XVI в. (Псковский музей). Создание списка, как полагают исследователи, происходящего из псковского Мирожского в честь Преображения Господня монастыря, раньше они связывали с преданием о вывозе подлинной иконы в Москву в 1570 г., при царе Иоанне IV Грозном. Согласно выводам Валентины Ильиничны Охотниковой, использовавшей найденные источники, существующий образ написан в 1583 г., а древний оригинал, в то время находившийся в городском Троицком соборе, сгорел в 1609 г. Иконографические особенности списка напоминают некоторые византийские композиции XIII–XIV вв. с портретами донаторов и не противоречат гипотезе о повторении образа второй половины XIII в. (он относился к 1280–1290 гг., на что указывает изображение супруги Довмонта княгини Марии, дочери великого князя Дмитрия Александровича, которая могла быть выдана замуж не раньше 1280 гг.). Фигуры молящихся Довмонта и княгини Марии сильно уменьшены по отношению к фигуре Богородицы, оба представлены с нимбами (на древней иконе они, вероятно, отсутствовали). Довмонт одет в длинную подпоясанную рубаху и княжеский плащ (корзно), что отличает его образ от изображений других князей XVI в., облачённых в шубу. Отсутствие шапки сближает этот образ с другими вотивными изображениями князей конца XIII – XIV в.: князя Михаила Тверского на миниатюре Хроники Георгия Амартола (Российская государственная библиотека, конец XIII – начало XIV или первая четверть XIV в.) и неизвестного князя в росписи церкви в честь Рождества Христова в Довмонтовом городе Пскова (конец XIV в., Государственный Эрмитаж). По мнению исследователей, эта особенность символизирует смиренную молитву князя; в то же время она могла быть связана с тем, что Довмонт происходил из литовского рода, а не из династии Рюриковичей. В сохранившейся надписи он назван «благоверный князь Домант в святом (крещении) Тимофей», а его жена – «благоверная княгиня Мария Домант(ова) жена дщерь великаго князя Александра Н(ев)скаго» (ошибочно, была внучкой князя Александра).