Возмущение достигло предела, когда вслед за Дамианом, рассказывавшим во время посещений обители о подвигах пустынников, из монастыря в лес ушёл больничный келарь Кирик. Недовольные явились к настоятелю монастыря Иринарху и требовали вернуть Кирика и других отшельников, которые «в пустынях в праздности пребывают, а не в монастыре трудятся». Игумен распорядился отыскать пустынножителей и силой доставить в монастырь, кельи многих отшельников были разорены. Дамиана заковали в железо и поместили под охрану в больничные палаты, где он провёл пять с половиной месяцев в строгом заключении. Освободившись от оков (по-видимому, бежав), Дамиан полгода прожил в лесу. О его местонахождении знал только брат, иногда навещавший святого. Когда наступила весна, Дамиан покинул остров на лодке и поселился в пустынной местности на берегу реки Онеги. Там он столкнулся с сопротивлением местных крестьян, не желавших видеть отшельника и, возможно, в дальнейшем обитель на своих землях, служивших им охотничьими угодьями. Дамиана избили, его келью сожгли. Ему пришлось уйти более чем на сотню вёрст к юго-западу и обосноваться на Юрьевой горе, неподалёку от Водлозера (здесь была пустошь на месте исчезнувшей деревни). Дамиан поставил крест и построил келью. Через семь лет к отшельнику присоединился инок Прохор, ставший учеником святого. Основание обители, по сведениям жалованной грамоты царя Михаила Фёдоровича Троицкой Юрьегорской пустыни 1637 г. и писцовой книги 1627/1628 г., относится к 7134 (1625/1626) г. По мнению автора «Архангельского патерика» Никодима (Кононова), Дамиан оставил Соловки в 1619 г. и около 1620 г. поселился отшельником на Юрьевой горе. Основание обители сопровождалось чудесными явлениями: Дамиан и Прохор, а также многие местные жители слышали на этом месте колокольный звон, от некоего явившегося «мужа светла» (по местному преданию, архангела Гавриила) Дамиан получил указание основать монастырь во имя Святой Троицы и построить в нём церкви во имя Святой Троицы, в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы и во имя преподобных Зосимы и Савватия Соловецких. Затем Дамиан увидел сон: с неба сошёл крест и стал на горе, на которую уселось множество воронов. Так, согласно Житию и патериковой повести, Дамиану было указано место основания Троицкого собора и предсказано, что на этом месте соберётся много иноков. Задумав основать монастырь, Дамиан отправился в Москву, по дороге посетив Троице-Сергиеву обитель. В столице помощь в сборе средств на строительные работы Дамиан получил от соловецкого постриженика, келаря Троице-Сергиева монастыря Александра (Булатникова), который дал Дамиану богослужебные книги и церковные сосуды. Кроме того, Александр представил Дамиана матери царя инокине Марфе (ум. в 1631 г.). Царица-инокиня пожертвовала в строящуюся пустынь 200 руб., подарила множество икон, книг, сосуды, ризы, колокола. Она рассказала об обители царю Михаилу Фёдоровичу, который даровал Юрьегорскому монастырю охранную грамоту. Оказали помощь Дамиану и богатые миряне-купцы. С письмом от Александра (Булатникова) Дамиан отправился в Новгород к митрополиту Киприану, который дал благословенную грамоту на устроение обители, антиминс, жалованную грамоту, запрещавшую въезд в монастырь десятникам, а также пожертвовал денежные средства.