По «Сказанию…», Дионисий в юности принял постриг в Спасо-Каменном монастыре от игумена Дионисия Грека (впоследствии епископ Ростовский), при котором в обители был введён общежительный устав по образцу афонских монастырей. Дионисий был отдан под начало «старцу духовну наказати его иноческому житию». Через девять лет Дионисий испросил у игумена благословение «наедине безмолствовати». Покинув Спасо-Каменный монастырь в 1392/1393 (6901) г. вместе с иноком Пахомием, Дионисий возобновил иноческую жизнь в запустевшем общежительном монастыре в местности Св. Лука (Лучица). Сначала иноки поставили келью, затем церковь, которая была освящена во имя Николая Чудотворца. Дионисий принял сан священника. После нескольких лет пребывания на этом месте задумал создать общежительный монастырь и покинул пустынь, оставив там Пахомия, которому посоветовал найти для пустыни ещё одного инока. В 15 верстах от Никольской пустыни Дионисий выбрал подходящее место, которое было ему указано услышанным во сне колокольным звоном, на реке Глушице, левом притоке реки Сухоны, поставил там крест, который принёс с собой, и небольшую келью (близ кельи Дионисия росла черемуха, долго сохранявшаяся в Покровском монастыре, её ягоды по молитвам к преподобному исцеляли от зубной боли). Обойдя выбранное место, Дионисий разметил его «по лаврьскому строению». Через некоторое время к нему пришёл некий старец, а затем и другие монахи, с которыми святой поделился замыслом основать киновию. Помощь Дионисию оказал князь Димитрий Васильевич Заозёрский, владевший землями вдоль берега Кубенского озера и в бассейне реки Кубены. По просьбе святого он даровал братии землю для основания на ней обители, а также прислал «делателей», которые выкорчевали деревья, и на этом месте вскоре были возведены кельи. В 1402 г. святой испросил у Ростовского епископа Григория благословение на основание на Глушице общежительной обители. В 1403 г. в монастыре были построены небольшая церковь в честь Покрова Пресвятой Богородицы и трапезная. Число братии вскоре достигло 15 человек и продолжало умножаться. В 1412 г. было завершено строительство новой, большой Покровской церкви. Об обители стало известно в округе. Многие из приходивших в обитель давали вклады. Согласно Житию, к Дионисию обратился Бохтюжский князь Юрий Иванович с предложением любого «имениа на потребу». Бохтюжское княжество существовало в XV в., располагалось по притокам Сухоны Бохтюге и Глушице. Князь Юрий Иванович происходил из рода ростовских князей и, как полагают исследователи, умер в моровое поветрие 1426–1427 гг. Он часто посещал святого и заповедал своим сыновьям (из которых известен Семён, выдававший грамоты Глушицкой Покровской обители во второй половине XV в.) заботиться о монастыре. По жалованной грамоте князя Юрия Ивановича Покровскому монастырю обитель была освобождена от всех податей и повинностей в пользу князя и приобрела право суда в своих владениях (кроме случаев убийства). Взамен игумен монастыря был обязан давать «кормы» на Рождество Христово – «полоть мяса да десятеро хлебов» и на Петров день – «десятеро хлебов да боран» или же денежный эквивалент в «белах».