На двусторонних иконах XVIII в. (Вологодский музей-заповедник) с изображением Смоленского образа Божьей Матери (на лицевой стороне) Дионисий представлен в молении Спасителю вместе с Онуфрием Великим (на обороте). В минейных циклах Дионисий изображается под 1 июня рядом с мучеником Иустином Римским – например, на минейной иконе конца XVI в. и на резных деревянных святцах XVII в. (Вологодский музей-заповедник). В монументальной живописи погрудное изображение Дионисия в медальоне встречается в росписях 1686–1688 гг. Софийского собора Вологды – в приделе Иоанна Предтечи (в диаконнике) на восточной стене под конхой. В живописном убранстве храма Христа Спасителя образ Глушицкого чудотворца был помещён среди других русских святых – на западной арке придела великого князя Александра Невского (1870 гг., художник Виктор Доримедонтович Фартусов). В поморских композициях «Собор русских святых» Дионисий представлен в правой группе преподобных во главе третьего ряда, рядом с Корнилием Комельским и другими Вологодскими чудотворцами: на иконе конца XVIII – начала XIX в. (Музей изобразительных искусств Республики Карелия); на образе 1814 г. письма Петра Тимофеева из собрания Церковно-археологического музея Санкт-Петербургской духовной академии (Русский музей; прорись) – погрудно, с непокрытой головой и небольшой бородой, десница поднята с двуперстием; на иконе первой половины XIX в. из деревни Чаженьга Каргопольского района Архангельской области (Третьяковская галерея) – поясное изображение с поднятыми в молитве руками. На иконе первой половины XIX в. из старообрядческой моленной на Волковом кладбище в Санкт-Петербурге (Музей истории религий) – Дионисий в правой группе преподобных последний в третьем ряду, волосы и борода с проседью, надпись: «п Деонисiи Глушидси». На иконе этого сюжета середины – второй половины XIX в. (Третьяковская галерея) святой написан в пятом ряду четвёртым слева, тоже вполоборота к центру; на иконе начала XIX в. из Черновицкой области (Киево-Печерский музей-заповедник) его фигура с благословляющей десницей и свитком в левой руке помещена второй слева в первом ряду. В церковном искусстве XX в. образ Дионисия встречается в группе Вологодских святых (крайний слева в первом ряду, с покровенными руками) на иконе «Все святые, в земле Русской просиявшие» конца 1920 – начала 1930 гг. письма монахини Иулиании (Соколовой; ризница Троице-Сергиевой лавры) и на её повторениях; на рисунках для издания богослужебных Миней работы протоиерея Вячеслава Савиных – под 1 июня единолично в рост и под 12 октября вместе с Амфилохием; на бронзовом рельефе в нижней части креста, установленного в 1997 г. на месте Всеградского собора во имя Спаса Всемилостивого в Вологде (скульптор Александр Вячеславович Климков), – вместе с Григорием Пельшемским; на изразцовом рельефе с видом Дионисиева Глушицкого монастыря 1999 г. работы А.В. Климкова (частное собрание) в серии изображений русских монастырей и их основателей; в росписи 2005 г. церкви Владимирской иконы Божьей Матери в Оптиной Введенской пустыни (с иконой Божьей Матери в руке).