О том, что иноки Дивногорского монастыря пришли с Украины, свидетельствовал и антиминс, выданный в 1640 г. на постройку монастырской Никольской церкви «митрополитом Киевским и Галицким Петром Могилой, экзархом Трона Константинопольского, при владении короля Польского Владислава Четвертого». Он хранился в Дивногорском монастыре и часто служил неверным основанием для определения даты создания обители. Во время крестьянской войны 1670 г. и до 1680 гг. Дивногорский монастырь, находившийся на донских окраинах Русского государства, подвергался набегам татар и «воровских людей». В случае опасности монахи укрывались в пещерах с несколькими выходами. На колокольне рядом с колоколами стояли пушки. Летом и осенью 1670 г. Дивногорский монастырь оказался на рубеже, разделявшем районы, контролируемые правительством, и восставший Дон, где действовали отряды под предводительством брата Степана Разина – Фрола. 26 сентября того же года у Дивногорского монастыря состоялось сражение между основными силами разинцев на Дону и правительственными войсками. В 1671 г., при игумене Тихоне, пять насельников, не выдержав беспокойной жизни, бежали из монастыря. Беглецы основали Никольский монастырь на Девичьем городище у реки Псёл близ города Суджа. В 1673 и 1677 гг. Дивногорский монастырь подвергался нападениям татар. В 1686 г. Дивногорский монастырь получил для охраны две пушки и 15 мушкетов. Во время Азовских походов царя Петра I русская армия проходила мимо устья Тихой Сосны, и многие участники походов оставили описания Дивногорского монастыря. Шедшие с воеводой Шеиным певчие дьяки Петра I служили в монастыре литургию вместе с дивногорскими монахами. В ставленой грамоте Белгородского митрополита Феодосия от 3 февраля 1670 г. Дивногорский монастырь именовался «Успения Пресвятой Богородицы и Николы чудотворца», в грамоте от 28 октября 1673 г. – Успенским. В административном отношении Дивногорский монастырь первоначально входил в Патриаршую область, после учреждения Белгородской митрополии с 1667 по 1696 г. – в её состав, в апреле 1699 г. был окончательно включён в состав Воронежской епархии. Монастырь находился под «бдительным надзором» первого Воронежского епископа Митрофана, при котором в обители «постепенно была уничтожена вольность монахов и самоуправство мирян». В 1697 г., проявляя заботу о монастырском хозяйстве, епископ Митрофан распорядился завести в обители приходо-расходную книгу. В 1764 г. при издании штатов Дивногорский монастырь предполагался к упразднению, но был сохранён «на прежнем положении». 13 июля 1773 г. после ходатайств Тихона Задонского и его преемника епископа Воронежского Тихона (Якубовского) решением Синода Дивногорский монастырь был оставлен «за штатом епархии, но без содержания из казны», с сохранением вотчин и угодий. Главными жертвователями монастыря стали жители Острогожского уезда и донские казаки. Указом Синода от 25 апреля 1786 г. Дивногорский монастырь был упразднён без закрытия пещерных храмов и пещер.