14 октября Дамаскин написал второе письмо митрополиту Сергию, в котором сообщил, что разрывает с ним литургическое общение. Он поддерживал связи с даниловской группой и другими непоминающими, но не примыкал ни к одному из движений, оппозиционных митрополиту Сергию, заявляя, что до получения разъяснений от Патриаршего Местоблюстителя остаётся «сдерживающим началом» в церкви. В конце 1920 – 1930 гг. Дамаскин написал и разослал около 150 посланий, в которых противопоставлял церкви как административной структуре, нуждающейся в государственной легализации, церковь как «богоучреждённый и таинственный союз всех верующих во Христа». Он часто писал о наступлении «последних времён» для церкви, когда внешнее благолепие храмов потеряет своё значение и для сохранения неповреждённой святости и чистоты веры нужно уйти в «катакомбы», в «пустыни». Первоначально не поддерживал распространённое среди радикальных противников митрополита Сергия мнение о его безблагодатности, позднее позиция Дамаскина стала более жёсткой. 27 ноября 1929 г. он был арестован в Стародубе как «руководитель церковной контрреволюционной группировки», помещён в смоленскую тюрьму. Обвинялся в «организации активного противодействия мероприятиям советской власти, направленным против церкви», в «подготовке перехода всей церковной деятельности в подполье (катакомбы)» и в «контрреволюционной оппозиции митрополиту Сергию». На следствии Дамаскин отверг основанные на доносах обвинения в организации «конспиративных контрреволюционных собраний»; в письме в областной отдел ОГПУ подчеркнул аполитичность «истинного православного» течения в церкви, писал о бесперспективности борьбы государства с церковью, поскольку «невозможно уничтожить вековечную идею христианства, ибо она в духе человека». 28 мая 1930 г. Дамаскин был осуждён Коллегией ОГПУ по Западной области на десять лет исправительно-трудовых лагерей. Наказание отбывал в Соловецком исправительно-трудовом лагере на Анзерском острове, освобождён по инвалидности в конце ноября 1933 г. В начале 1934 г. прибыл в Херсон. В конце февраля на приёме у заведующего отделом по делам религиозных культов при Всеукраинском центральном исполнительном комитете (ВУЦИК) сообщил, что не намерен заниматься церковно-административной деятельностью, после чего переехал в окрестности Глухова (жил в селе Берёза и на хуторе Светлом, затем поселился в Нежине).