21 мая 1926 г. приговорён особым совещанием при Коллегии ОГПУ к трём годам ссылки в Сибирь. Отбывал срок ссылки вместе с Владимирским архиепископом Николаем (Добронравовым) и, возможно, Чистопольским епископом Иоасафом (Удаловым) на Крайнем Севере – в станке (малом поселении) Полой в низовьях Енисея. Летом 1927 г. имел встречу и беседу с Казанским митрополитом Кириллом (Смирновым), который отбывал ссылку в ещё более северном станке Хантайка. После получения сведений об издании Заместителем Патриаршего Местоблюстителя митрополитом Сергием (Страгородским) и Временным Патриаршим Священным Синодом «Декларации» 1927 г. Дамаскин написал в апреле 1928 г.: «Для меня стало ясно, что перешагнули через черту допустимого (подчёркнуто Дамаскином)». В ноябре 1928 г. Дамаскин был освобождён с ограничениями в выборе места жительства. По дороге из ссылки 11 декабря 1928 г. в Москве встретился и долго беседовал с митрополитом Сергием, но не был удовлетворён словами Заместителя Патриаршего Местоблюстителя о том, что «Декларация» была полезна церкви, поскольку способствовала её легализации в государстве. С конца 1928 г. Дамаскин жил в ранее входившем в состав Черниговской епархии городе Стародубе (с января 1929 г. город относился к Западной области РСФСР), служил в Иоанно-Предтеченской церкви. В апреле 1929 г., получив распоряжение митрополита Сергия о необходимости предоставления духовенством в органы власти сведений о церковных общинах, прекратил поминовение митрополита Сергия за богослужением. В мае обратился к митрополиту Сергию с письмом, в котором писал, что издание «Декларации» означало отказ от достоинства и внутренней свободы церкви. В это же время Дамаскин отклонил предложение стать помощником Ленинградского митрополита Серафима (Чичагова). Считая, что митрополит Сергий не имел права на издание «Декларации» без благословения Патриаршего Местоблюстителя, Дамаскин летом 1929 г. при помощи диакона Кирилла Цокота, монахини Ирины (Буровой) и др. передал митрополиту Петру (Полянскому), отбывавшему ссылку в посёлке Хэ Тобольского округа, своё послание, а также копии переписки митрополита Кирилла (Смирнова) с митрополитом Сергием и писем других архиереев, выражавших критическое отношение к «Декларации». Хотя митрополит Пётр не дал тогда письменного ответа на вопрос о своём отношении к происходившим в церкви событиям, Дамаскин утверждал, что на словах Местоблюститель осудил действия своего Заместителя.